2-(n-hex-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde | 1051397-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(n-hex-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde；2-(hex-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1051397-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: TYUBMURNBQZLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-hex-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde 在 C₁₆H₁₄N₂O 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化炔烃的氨基氟化：4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的高效合成

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol3026507
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以77%的产率得到2-(n-hex-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Efficient Pathway for the Preparation of Aryl(isoquinoline)iodonium(III) Salts and Synthesis of Radiofluorinated Isoquinolines
  作者：Zheliang Yuan、Ran Cheng、Pinhong Chen、Guosheng Liu、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201606381

  日期：2016.9.19

  to assemble aryl(isoquinoline)iodonium salts in 40–94 % yields from mesoionic carbene silver complex and Aryl‐I‐Py2(OTf)2. The method is general, practical, and compatible with well‐functionalized molecules as well as useful for the preparation of a wide range of 18F‐labeled isoquinolines resulting in up to 92 % radiochemical conversion. As proof of concept, a fluorinated isoquinoline alkaloid, 18F‐aspergillitine

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。
• Versatile Synthesis of Isoquinolines and Isochromenes by Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation of (2-Alkynyl)benzylideneamine Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Vito Maltese、Rosella Spina、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.201100739

  日期：2011.10

  heterocyclization/alkoxycarbonylation of readily available (2-alkynylbenzylidene)amine derivatives. In particular, (2-alkynylbenzylidene)(tert-butyl)amines 2 selectively afforded isoquinoline derivatives 3 by N-cyclization, whereas N-(2-alkynylbenzylidene)-N′-phenylhydrazines 5 led to the formation of isochromenes 4 through O-cyclization ensuing from water attack on the imino group of the substrate

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，
• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。
• Rh(III)-Catalyzed Domino [4 + 2] Annulation/Aza-Michael Addition of <i>N</i>-(Pivaloyloxy)benzamides with 1,5-Enynes via C–H Activation: Synthesis of Functionalized Aromathecins
  作者：Chada Raji Reddy、Kathe Mallesh、Srinivas Bodasu、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00615

  日期：2020.6.19

  Reported herein are the Rh(III)-catalyzed cascade annulation reactions of N-(pivaloyloxy)benzamides with 1,5-enynes to access diversely substituted aromathecin derivatives involving C–H activation. The developed procedure offers an efficient synthetic tool for the assembly of a wide range of N-(pivaloyloxy)benzamides and 1,5-enynes with good atom economy and functional group tolerance. The key reactions

  本文报道的是Rh（III）催化的N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺与1,5-炔烃的级联环化反应，以得到涉及CH活化的各种取代的芳香族衍生物。所开发的程序为组装具有良好原子经济性和官能团耐受性的各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺和1,5-烯炔提供了一种有效的合成工具。在无氧化剂温和反应条件下，这种环空反应的关键反应是炔烃插入和氮杂-迈克尔加成反应。
• Imidazolidine Hydride Donors in Palladium-Catalyzed Alkyne Hydroarylation
  作者：Soe L. Tun、S. V. Santhana Mariappan、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00725

  日期：2022.6.17

  were converted to trisubstituted alkenes via a syn hydroarylation process, while a terminal alkyne was converted to a cis alkene via a formal trans hydroarylation reaction. Benzanilide products could be converted to carboxylic acid derivatives under basic conditions, resulting in the net conversion of alkynyl aldehydes to alkenyl carboxylic acids. A styrene derivative with an attached N,N′-dimethylbenzimidazoline

  醛衍生的咪唑烷作为氢化物供体参与分子内还原 Heck 型反应。由邻-炔基苯甲醛制备的N , N ' -二苯基咪唑烷经过区域选择性和立体选择性钯催化加氢芳基化，然后进行形式 1,5-氢化物转移和还原消除，得到取代的烯烃和咪唑部分，后者方便地原位转化为环-打开苯甲酰苯胺以简化产品分离。内部炔烃通过顺式加氢芳基化过程转化为三取代烯烃，而末端炔烃通过形式反式转化为顺式烯烃加氢芳基化反应。苯甲酰苯胺产物可以在碱性条件下转化为羧酸衍生物，导致炔基醛净转化为烯基羧酸。还发现具有连接的N，N'-二甲基苯并咪唑啉氢化物供体的苯乙烯衍生物经历类似的氢化芳基化/苯并咪唑啉氧化，得到二芳基乙烷产物。