(2E,6E)-8-Methoxycarbonyloxy-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester | 597579-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-8-Methoxycarbonyloxy-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,6E)-8-methoxycarbonyloxyocta-2,6-dienoate
• CAS: 597579-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: WYKBFSJUTIHQPM-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-Methoxycarbonyloxy-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-Vinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enone Cycloallylation via Concomitant Activation of Latent Nucleophilic and Electrophilic Partners:  Merging Organic and Transition Metal Catalysis

  摘要：

  Upon exposure of mono-enone mono-allylic carbonates to tributylphosphine and 1 mol % Pd(Ph3P)4, efficient conversion to the corresponding cycloallylated products is achieved. This transformation combines the nucleophilic features of the Morita-Baylis-Hillman reaction with the electrophilic features of the Trost-Tsuji reaction.

  DOI：

  10.1021/ja0301469
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (E)-6-hydroxy-hex-2-enyl ester methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-Methoxycarbonyloxy-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enone Cycloallylation via Concomitant Activation of Latent Nucleophilic and Electrophilic Partners:  Merging Organic and Transition Metal Catalysis

  摘要：

  Upon exposure of mono-enone mono-allylic carbonates to tributylphosphine and 1 mol % Pd(Ph3P)4, efficient conversion to the corresponding cycloallylated products is achieved. This transformation combines the nucleophilic features of the Morita-Baylis-Hillman reaction with the electrophilic features of the Trost-Tsuji reaction.

  DOI：

  10.1021/ja0301469