4-[(2-甲氧基苯基)甲基]吗啉 | 29175-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-甲氧基苯基)甲基]吗啉
• 英文名称: 4-(2-methoxybenzyl)morpholine
• 英文别名: N-(2-methoxybenzyl)morpholine；4-(2-methoxy-benzyl)-morpholine；1-Methoxy-2-(morpholino-N-methyl)-benzol；Morpholine, 4-((2-methoxyphenyl)methyl)-；4-[(2-methoxyphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 29175-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01653377
• 分子量: 207.272
• InChiKey: IMIFOMXUSVHDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲氧基苯基)甲基]吗啉 、 苯甲醛 生成 3-Methoxy-2-morpholinomethylbenzophenon
  参考文献：
  名称：

  叔氨基甲基二苯甲酮的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00293a013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 二苯甲酮 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2-甲氧基苯基)甲基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  BrCCl 3在连续流动中的光化学苄基溴化及其在对对甲氧基苄基保护中的应用

  摘要：

  BrCCl 3代表很少使用的苄基溴化试剂，与其他试剂具有互补反应性。它的反应性已在连续流动中得到了重新探讨，显示出与富电子芳族底物的相容性。这带来了一个发展p甲氧基苄基溴生成器，用于保护PMB，将其成功地证明对11克规模药学相关中间体，得到91％产率和PMB-Br与1.27公斤大号空间-时间-产率- 1小时-1。

  DOI：

  10.1039/c9ob00044e

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• Anthracene–rhodium complexes with metal coordination at the central ring – a new class of catalysts for reductive amination
  作者：Ekaterina Kuchuk、Karim Muratov、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob02561d

  日期：——

  coordinated at the central ring was applied in catalysis for the first time. As a result, a simple and efficient protocol for reductive amination that involves CO as a reducing agent has been developed. The rhodium complex [(cyclooctadiene)Rh(C10H4Me2(OMe)4)]+ (1 mol%) catalyses such reactions under mild conditions (40–130 °C) and produces a variety of amines in good yields (74–95%) without affecting the functional

  首次在中心环上配位了具有金属配位作用的新型蒽配合物。结果，已经开发出一种简单有效的还原胺化方案，其中涉及CO作为还原剂。铑配合物[（环辛二烯）Rh（C 10 H 4 Me 2（OMe）4）] +（1 mol％）在温和的条件下（40-130°C）催化这种反应，并以高收率产生多种胺（ 74–95％），而不会影响官能团。该协议适用于醛（芳族和脂族），酮（芳族和脂族）和胺（芳族和脂族；伯和仲）的所有组合。
• Aminomethylierte Phenoläther. 25. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、U. Bomke

  DOI：10.1002/ardp.19703030913

  日期：——

  Lithiumverbindungen von Phenoläthern reagieren mit α‐halogenierten Aminen zu Dialkylaminomethyl‐phenoläthern. Auf diesem Wege sind auch Aminomethylierungsprodukte zugänglich, die durch direkte Umsetzung der Phenoläther mit α‐halogenierten Aminen nicht zu erhalten waren.

  苯酚醚的锂化合物与α-卤代胺反应生成二烷基氨基甲基苯酚醚。通过这种方式，也可以获得不能通过苯酚醚与 α-卤代胺直接反应获得的氨基甲基化产物。
• Sodium Hypophosphite as a Bulk and Environmentally Friendly Reducing Agent in the Reductive Amination
  作者：Fedor Kliuev、Anton Kuznetsov、Oleg I. Afanasyev、Sofiya A. Runikhina、Ekaterina Kuchuk、Evgeniya Podyacheva、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02807

  日期：2022.10.28

  NaH2PO2 was found to promote reductive amination. Being nontoxic, stable, environmentally benign, and available in bulk amounts, this reducing agent showed a powerful potential to compete with classical reductants applied in the target process. An E factor of 1 was achieved for the substrate scope. Different carbonyl compounds reacted with amines under the developed conditions. The reaction demonstrated

  发现NaH 2 PO 2促进还原胺化。这种还原剂无毒、稳定、对环境无害且可大量使用，显示出与目标工艺中应用的经典还原剂竞争的强大潜力。底物范围的E因子为 1。在开发的条件下，不同的羰基化合物与胺反应。该反应显示出与多种官能团的良好相容性。反应条件放大至 200 倍。
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——