4-[(2-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 | 90136-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
• 英文名称: 4-(o-methoxybenzyl)-isoquinoline
• 英文别名: 4-[(2-Methoxyphenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 90136-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: CGFDRYKJHJAHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-Methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  4-苄基-1.2.3.4-四氢异喹啉的质谱研究

  摘要：

  4-苄基取代的N-甲基-1.2.3.4-四氢异喹啉1-3的分子离子主要以三种竞争方式分解：（1）逆狄尔斯-阿尔德裂解和随后的碎裂，（2）在[1.3下失去C6H5X ] H 迁移和 (3) C7H7X 在 [1.5] H 迁移下的裂解。使用异构氯苄基化合物 1f、2 和 3 的例子，证明了 M + · 中邻位 × 的意外特定损失。与 1-异构体的发现相反，简单的苄基裂解不重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190810
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(2-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-苄基异古碱的新方法

  摘要：

  醌甲基化物与3.4-二氢异喹啉或异喹啉的反应产生苄基异喹啉衍生物。NMR和ms研究以及化学降解证明苄基化发生在异喹啉核的C-4处。给出了所有新化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85123-6

文献信息

• Massenspektrometrische Untersuchungen an Benzylisochinolinen: Elektronenstoßinduzierte Abspaltung der Substituenten am Benzylrest
  作者：Gerd Dannhardt、Klaus K. Mayer、Irmengard Obergrusberger、Julius Roelcke

  DOI：10.1002/ardp.19863191105

  日期：——

  Das Fragmentierungsverhalten der 4‐Benzylisochinoline 2–8 nach Elektronenstoß‐Ionisation wird beschrieben und mit dem der entsprechenden 1‐Benzylisochinoline 1 verglichen. Der Verlust des o‐ständigen Benzylsubstituenten X in den Isochinolinen 3–8 führt zu Signalen mittlerer bis hoher Intensität. Eine eindeutige Unterscheidung zwischen den ortho‐ und meta‐/para‐Isomeren 5a–c/7a–c ist nur bei hohen Anregungsenergien

  描述了电子碰撞电离后 4-苄基异喹啉 2-8 的碎裂行为，并与相应的 1-苄基异喹啉 1 的碎裂行为进行了比较。异喹啉 3-8 中邻位苄基取代基 X 的丢失导致中到高强度的信号。邻位异构体和间位/对位异构体 5a – c / 7a – c 之间的明显区别只有在高激发能量下才有可能。
• BERGER, U.;BURGEMEISTER, TH.;DANNHARDT, G.;MAYER, K. K.;WIEGREBE, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 1, 215-220
  作者：BERGER, U.、BURGEMEISTER, TH.、DANNHARDT, G.、MAYER, K. K.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to 4-benzylisoouinolines
  作者：U. Berger、Th. Burgemeister、G. Dannhardt、K.K. Mayer、W. Wiegreb

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85123-6

  日期：1984.1

  The reaction of quinone methides with 3.4-dihydroisoquinoline or isoquinoline leads to benzylisoquinoline derivatives. NMR and ms investigations as well as chemical degradation prove that benzylation takes place at C-4 of the isoquinoline nucleus. Spectroscopic data are given for all new compounds.

  醌甲基化物与3.4-二氢异喹啉或异喹啉的反应产生苄基异喹啉衍生物。NMR和ms研究以及化学降解证明苄基化发生在异喹啉核的C-4处。给出了所有新化合物的光谱数据。
• Massenspektrometrische Untersuchungen an 4-Benzyl-1.2.3.4-tetrahydroisochinolinen
  作者：Gerd Dannhardt、Irmengard Obergrusberger、Josef Kiermaier、Klaus K. Mayer

  DOI：10.1002/ardp.19863190810

  日期：——

  Die Molekülionen der in 4‐Stellung benzylsubstituierten N‐Methyl‐1.2.3.4‐tetrahydroisochinoline 1–3 zerfallen hauptsächlich auf drei miteinander konkurrierenden Wegen: (1) Retro‐Diels‐Alder‐Spaltung und Folgefragmentierungen, (2) Verlust von C6H5X unter [1.3]H‐Wanderung und (3) Abspaltung von C7H7X unter [1.5]H‐Wanderung. Am Beispiel der isomeren Chlorbenzyl‐Verbindungen 1f, 2 und 3 wurde der unerwartete

  4-苄基取代的N-甲基-1.2.3.4-四氢异喹啉1-3的分子离子主要以三种竞争方式分解：（1）逆狄尔斯-阿尔德裂解和随后的碎裂，（2）在[1.3下失去C6H5X ] H 迁移和 (3) C7H7X 在 [1.5] H 迁移下的裂解。使用异构氯苄基化合物 1f、2 和 3 的例子，证明了 M + · 中邻位 × 的意外特定损失。与 1-异构体的发现相反，简单的苄基裂解不重要。