4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol | 1247198-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(3-Chloro-phenyl)-but-3-yn-1-ol
• CAS: 1247198-74-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LTUABEPXIVTWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(Z)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到4-(3-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693

文献信息

• Regioselective Amine–Borane Cyclization: Towards the Synthesis of 1,2‐BN‐3‐Cyclohexene by Copper‐Assisted Triazole/Gold Catalysis
  作者：Stephen E. Motika、Qiaoyi Wang、Novruz G. Akhmedov、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201604986

  日期：2016.9.12

  as the optimal catalytic system for promoting intramolecular hydroboration for the synthesis of a six‐membered cyclic amine–borane. Excellent yields (up to 95 %) and regioselectivities (5‐exo vs. 6‐endo) were achieved through catalyst control and sequential dilution. Good functional‐group tolerance was attained, thus allowing the preparation of highly functionalized cyclic amine–borane substrates,

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。
• Accessing alternative reaction pathways of the intermolecular condensation between homo-propargyl alcohols and terminal alkynes through divergent gold catalysis
  作者：Courtney A. Smith、Stephen E. Motika、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6cc09794d

  日期：——

  An intermolecular condensation of alkynols and terminal alkynes is reported. Using IPrAuNTf2, an efficient Au-catalyzed cyclization-alkynylation strategy furnishes (2-arylalkynyl) cyclic ethers in moderate to excellent yields (up to 94%). This...

  据报道，炔醇和末端炔烃发生分子间缩合。使用 IPrAuNTf2，一种有效的 Au 催化环化-炔基化策略可以以中等至优异的产率（高达 94%）提供（2-芳基炔基）环醚。这...
• A new strategy to construct a CC–CF3 subunit via CuBr-catalyzed domino reaction of homopropargyl amines: an efficient synthesis of trifluoromethyl containing building blocks 4-trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums
  作者：Guang-Cun Ge、Xiao-Jun Huang、Chang-Hua Ding、Shi-Li Wan、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c3cc49059a

  日期：——

  A new strategy for the construction of a CC–CF3 subunit has been developed via CuBr-catalyzed domino cyclization–trifluoromethylation of homopropargyl amines with Umemoto's reagent. 4-Trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums were produced in high yields. The usefulness of these products has been demonstrated by the transformation of them into various other trifluoromethylated molecules.

  一种新的CC–CF3亚单位构建策略已被开发，方法是通过CuBr催化的多重环化–三氟甲基化反应，将同苄炔胺与Umemoto试剂反应。得到了高产率的4-三氟甲基-2,3-二氢吡咯里离子。这些产物的实用性通过将其转化为各种其他三氟甲基化分子得到了证明。
• Intermolecular Homopropargyl Alcohol Addition to Alkyne and a Sequential 1,6-Enyne Cycloisomerization with Triazole-Gold Catalyst
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Minyong Li、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b00882

  日期：2016.3.30

  While gold-catalyzed homopropargyl alcohol cyclization is a known process, a triazole-gold catalyst prevented the intramolecular cyclization in the presence of terminal alkynes. As a result, an intermolecular addition to an alkyne was achieved. A sequential 1,6-enyne cycloisomerization gave the unusual 2,3-dihydrooxepine, which revealed another new reaction path. Diels-Alder reaction of oxepine followed

  虽然金催化的高炔丙醇环化是一种已知的方法，但三唑金催化剂在末端炔烃的存在下阻止了分子内环化。结果，实现了炔烃的分子间加成。连续的 1,6-烯炔环异构化产生了不寻常的 2,3-二氢氧杂环庚烷，这揭示了另一个新的反应路径。oxepine 的 Diels-Alder 反应，然后是 1,3-烷氧基转移，以高产率得到氢苯并呋喃衍生物。高炔丙醇对最终产物的非对映选择性反应能够一步形成五个立体中心，具有优异的对映体选择性。