4-Acetylamino-2-triphenylphosphoranylideneglutarimide | 119930-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetylamino-2-triphenylphosphoranylideneglutarimide
• 英文别名: N-[2,6-Dioxo-5-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)piperidin-3-yl]acetamide；N-[2,6-dioxo-5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)piperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 119930-85-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 430.443
• InChiKey: WUOJCTVTHMPBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-Acetylamino-2-triphenylphosphoranylideneglutarimide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(5-methylidene-2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  New phosphonium ylides by functionalization of triphenylphosphoranylideneacetamide

  摘要：

  Triphenylphosphoranylideneacetamide undergoes Michael reactions with several acceptors, giving rise, apart from the normal Michael adducts, to the formation of different products like glutarimide ylides and stabilized iminophosphoranes. Wittig reactions with these new ylides lead to a variety of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91662-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamidoacrylate 、 2-三(苯基)膦亚基乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到4-Acetylamino-2-triphenylphosphoranylideneglutarimide
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted Glutarimides via Preformed Wittig Reagents

  摘要：

  三苯基膦烯乙酰胺（1）与一些迈克尔受体反应，生成结晶的2-三苯基膦烯戊二酰胺。将2与几种醛在回流的1,2-二氯乙烷中进行维蒂希反应，可得到相应的2-烷基烯戊二酰胺7，产率为50-98%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27558

文献信息

• New phosphonium ylides by functionalization of triphenylphosphoranylideneacetamide
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91662-9

  日期：1992.3

  Triphenylphosphoranylideneacetamide undergoes Michael reactions with several acceptors, giving rise, apart from the normal Michael adducts, to the formation of different products like glutarimide ylides and stabilized iminophosphoranes. Wittig reactions with these new ylides lead to a variety of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.
• 2-Substituted Glutarimides via Preformed Wittig Reagents
  作者：M. J. Wanner、G. J. Koomen

  DOI：10.1055/s-1988-27558

  日期：——

  Triphenylphosphoranylideneacetamide (1) reacts with some Michael-acceptors to give crystalline 2-triphenylphosphoranylidene glutarimides. The Wittig reaction of 2 with several aldehydes in refluxing 1,2-dichloroethane affords the corresponding 2-alkylideneglutarimides 7 in 50-98% yield.

  三苯基膦烯乙酰胺（1）与一些迈克尔受体反应，生成结晶的2-三苯基膦烯戊二酰胺。将2与几种醛在回流的1,2-二氯乙烷中进行维蒂希反应，可得到相应的2-烷基烯戊二酰胺7，产率为50-98%。