(3S,4S)-N-benzyl-3,4-pyrrolidinediyl diacetate | 1428671-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-N-benzyl-3,4-pyrrolidinediyl diacetate
• 英文别名: (3S,4S)-N-benzyl-3,4-diacetoxypyrrolidine；[(3S,4S)-4-acetyloxy-1-benzylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 1428671-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: YWOJDZHZPDSFHZ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-N-benzyl-3,4-pyrrolidinediyl diacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3S,4S)-pyrrolidine-3,4-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  （3S，4S）-N-取代-3,4-二羟基吡咯烷类化合物作为对映选择性亨利反应的配体

  摘要：

  对映选择性亨利反应是非常重要且有用的碳-碳键形成反应。该反应的进行需要使用有效的手性催化剂。在这项工作中，N-取代的二羟基吡咯烷，L-酒石酸和胺衍生的手性配体的原位形成的配合物被评估为对映选择性亨利反应的催化剂。结果表明，配体上N取代基的性质显着影响反应的结果。使用（3 S，4 S）-N的Cu（II）配合物可获得最佳结果在DIPEA存在下，苄基3,4-二羟基吡咯烷在室温下用于芳族醛与硝基甲烷的反应，生成的产品er最高为92：8（R：S），转化率最高为96％。异丙醇中吡咯烷配体与铜离子之间的相互作用随后是紫外可见分光光度法，显示化学计量比为1：1，结合常数为4.4。获得的结果将有助于设计和开发用于这种类型反应的更有效的手性催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.6175
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-N-benzyl-3,4-pyrrolidinediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  （3S，4S）-N-取代-3,4-二羟基吡咯烷类化合物作为对映选择性亨利反应的配体

  摘要：

  对映选择性亨利反应是非常重要且有用的碳-碳键形成反应。该反应的进行需要使用有效的手性催化剂。在这项工作中，N-取代的二羟基吡咯烷，L-酒石酸和胺衍生的手性配体的原位形成的配合物被评估为对映选择性亨利反应的催化剂。结果表明，配体上N取代基的性质显着影响反应的结果。使用（3 S，4 S）-N的Cu（II）配合物可获得最佳结果在DIPEA存在下，苄基3,4-二羟基吡咯烷在室温下用于芳族醛与硝基甲烷的反应，生成的产品er最高为92：8（R：S），转化率最高为96％。异丙醇中吡咯烷配体与铜离子之间的相互作用随后是紫外可见分光光度法，显示化学计量比为1：1，结合常数为4.4。获得的结果将有助于设计和开发用于这种类型反应的更有效的手性催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.6175

文献信息

• Five-membered iminocyclitol α-glucosidase inhibitors: Synthetic, biological screening and in silico studies
  作者：Luis R. Guerreiro、Elisabete P. Carreiro、Luis Fernandes、Teresa A.F. Cardote、Rui Moreira、Ana T. Caldeira、Rita C. Guedes、A.J. Burke

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.030

  日期：2013.4

  The design and synthesis of a small library of pyrrolidine iminocyclitol inhibitors with a structural similarity to 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabitol (DAB-1) is reported. This library was specifically designed to gain a better insight into the mechanism of inhibition of glycosidases by polyhydroxylated pyrrolidines or iminocyclitols. Pyrrolidine-3,4-diol 15a and pyrrolidine-3,4-diol diacetate 15b had emerged as the most potent alpha-glucosidase inhibitors in the series. Docking studies performed with an homology model of alpha-glucosidase disclosed binding poses for compounds 15a, 15b, 16a, and 16a' occupying the same region as the NH group of the terminal ring of acarbose and suggest a closer and stronger binding of compound 15a and 15b with the enzyme active site residues. Our studies indicate that 2 or 5-hydroxyl substituents appear to be vital for high inhibitory activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.