(3aS,7aR)-3a-(2-Nitro-phenyl)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-octahydro-indol-4-one | 138040-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,7aR)-3a-(2-Nitro-phenyl)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-octahydro-indol-4-one
• CAS: 138040-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: AWSTXZXAFYHODE-CNDZOEFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (3aS,7aR)-3a-(2-Nitro-phenyl)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-octahydro-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  cis-3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-one. building blocks for the synthesis of indole alkaloids

  摘要：

  A four-step synthesis of 3a-aryloctahydroindol-4-ones (1) in which the key step is the ozonolysis of 2-allyl-2-(omicron-nitropheyl)-1,3-cyclohexanedione (5) followed by reductive aminocyclization has been accomplished. An asymmetric synthesis of the bicyclic system 1 from chiral amines is achieved by means of this procedure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93461-0