ethyl β-methyl-1H-pyrrole-1-propionate | 70526-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl β-methyl-1H-pyrrole-1-propionate
• 英文别名: 3-(1-Pyrrolyl)-buttersaeure-ethylester；3-pyrrol-1-yl-butyric acid ethyl ester；Ethyl 3-pyrrol-1-ylbutanoate
• CAS: 70526-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD27997998
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QHIFCUYELCIFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-methyl-1H-pyrrole-1-propionate 、 2-癸酮 在 三乙基硅烷 、 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(decan-2-yl)-β-methyl-1H-pyrrole-1-propionate
  参考文献：
  名称：

  铟催化的吡咯与羰基化合物和氢硅烷的区域选择性β-烷基化及其在构建具有β-吡咯基的季碳中心中的应用

  摘要：

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00446
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-氨基丁酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到ethyl β-methyl-1H-pyrrole-1-propionate
  参考文献：
  名称：

  铟催化的吡咯与羰基化合物和氢硅烷的区域选择性β-烷基化及其在构建具有β-吡咯基的季碳中心中的应用

  摘要：

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00446