4-iodobiphenyl-3-ol | 361457-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodobiphenyl-3-ol
• 英文别名: 2-Iodo-5-phenylphenol
• CAS: 361457-49-0
• 化学式: C₁₂H₉IO
• 分子量: 296.107
• InChiKey: UHVADVZNLSAHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobiphenyl-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 2'',3'-Dihydroxy-p-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  iso-propylcarbamic acid biphenyl-3-yl ester 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-iodobiphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲硅烷基化的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位取代取代羟基联芳基

  摘要：

  本文我们报告了一系列的2-和3- hydroxybiaryls包括通过新定向BINOL的区域选择性取代反应邻-metalation过程。方便地由苯酚和异氰酸异丙酯制备的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯通过使用丁基锂/ TMEDA在乙醚中的甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行临时和原位N-保护，以形成用于低温锂化反应的稳定中间体。所得的芳基锂有效地被各种亲电试剂取代，从而以高收率提供官能化的联芳基。ñ-在水处理过程中已经发生了甲硅烷基化反应。氨基甲酸酯随后脱保护为相应的酚的过程迅速且以定量收率进行。产物中甚至敏感的取代基（例如，CO 2 Me，CHO，SiMe 3，I）也可以在温和的碱性条件下保存，这对于氨基甲酸酯的裂解已被确定。此外，还证明了邻位取代产物在常见的交叉偶联反应中进一步形成C-C键的应用。

  DOI：

  10.1021/jo0506938

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• An Efficient Synthetic Route to Novel 3-Alkyl- and 3-Aryl-4-iodophenols
  作者：Gesine Hermann、Michael Annis、Peter Edwards、Marta Corrales、Lucía Díaz、Robert Goodnow

  DOI：10.1055/s-2007-1000860

  日期：2008.1

  An efficient method for the preparation of novel 3-alkyl- and 3-aryl-4-iodophenols from 3-alkyl- and 3-arylphenols is de- scribed. As part of an ongoing project it was necessary to access a series of novel 4-arylphenols containing sterically de- manding functionality at the 3-position; in particular phe- nols with isopropyl, tert-butyl, and phenyl groups were of interest for our work. A viable approach

  描述了一种从 3-烷基-和 3-芳基苯酚制备新型 3-烷基-和 3-芳基-4-碘苯酚的有效方法。作为正在进行的项目的一部分，有必要获得一系列新的 4-芳基苯酚，这些苯酚在 3 位含有空间要求高的官能团。特别是具有异丙基、叔丁基和苯基的苯酚对我们的工作很感兴趣。提出了一种通过钯催化的 3-烷基-和 3-芳基-4-卤代酚 1 偶联来处理这些化合物的可行方法（图 1）。然而，文献检索显示缺乏关于这些 4-卤代 3-烷基和 3-芳基苯酚合成的信息。
• Carboxylic acid derivatives as IP antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010056100A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl; R 4 is —COOH or tetrazolyl; A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and processes for their preparation.

  这项发明涉及一类通常为IP受体拮抗剂的化合物，其由以下式I表示： 其中： R1、R2和R3在每次出现时各自独立地为芳基或杂环芳基； R4为—COOH或四唑基； A、B、m、n和r如规范中定义； 或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。
• Silacyclization through palladium-catalyzed intermolecular silicon-based C(sp²)–C(sp³) cross-coupling
  作者：Ying Qin、Lianghui Li、Jin-Yuan Liang、Kailong Li、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/d1sc04180k

  日期：——

  Silicon-based cross-coupling has been recognized as one of the most reliable alternatives for constructing carbon–carbon bonds. However, the employment of such reaction as an efficient ring expansion strategy for silacycle synthesis is comparatively little known. Herein, we develop the first intermolecular silacyclization strategy involving Pd-catalyzed silicon-based C(sp2)–C(sp3) cross-coupling. This method

  硅基交叉偶联已被公认为构建碳-碳键最可靠的替代方法之一。然而，使用这种反应作为硅环合成的有效扩环策略相对鲜为人知。在此，我们开发了第一个涉及 Pd 催化的硅基 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联的分子间硅杂环化策略。该方法允许模块化组装大量结构新颖且有趣的具有良好官能团耐受性的硅-苯并[ b ]氧杂环庚烷。该反应成功的关键是硅原子对氧亲核试剂的亲和力比碳亲核试剂更强，而且硅杂环丁烷 (SCB) 具有固有的环-应变释放路易斯酸性。
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISES COMME DES ANTAGONISTES D'IP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001068591A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula (I) wherein R?1, R2, and R3¿ are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl, R4 is -COOH or tetrazolyl, A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for their preparation and their use as therapeutic agents.

  本发明涉及一类化合物，通常为IP受体拮抗剂，其由式（I）表示，其中R1、R2和R3在每次出现时均独立地为芳基或杂环芳基，R4为-COOH或四唑基，A、B、m、n和r如规范中所定义；或其各个异构体，混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其制备方法以及作为治疗剂的用途。