1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzene | 96013-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzene
• 英文别名: Tert-butyl-[4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]phenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 96013-92-2
• 化学式: C₄₀H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 614.975
• InChiKey: XXGGVCMPADQGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzene 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲催化裂解叔丁基二苯基甲硅烷基醚的有效方法

  摘要：

  摘要 建立了以1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH)为催化剂、二甲基亚砜(DMSO)为溶剂的叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)醚脱保护的有效方法。该方法适用于多种化合物，例如碳水化合物、类固醇、苯甲醇和脂肪伯醇。带有乙酸盐、苯甲酸盐、新戊酸盐、甲磺酸盐和苄基醚和对甲氧基苄基醚的底物是相容的。

  DOI：

  10.1080/07328303.2022.2031206
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoselective deprotection of silyl ethers using catalytic 1-chloroethyl chloroformate in methanol

  摘要：

  Fast and chemoselective desilylation of silyl-protected alcohols was achieved using a catalytic amount of 1-chloroethyl chloroformate in methanol. With a minimal amount of 1-chloroethyl chloroformate as the source for anhydrous HCl, extremely efficient cleavage of silyl ethers of primary and secondary alcohols was accomplished, and chemoselective deprotection of one silyl ether in the presence of another silyl or other acid-labile group was possible through controlling the amount of the chloroformate and reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.043

文献信息

• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。
• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• Selective deprotection of alkyl vs. aryl silyl ethers
  作者：Bruce H Lipshutz、John Keith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00381-5

  日期：1998.4

  Alkyl silyl ethers, in particular t-butyldimethylsilyl derivatives, can be selectively cleaved in high yields over aryl silyl ethers using small percentages of I2 in MeOH at ambient temperatures.

  烷基甲硅烷基醚，特别是叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物，可以在环境温度下，使用少量的I 2在MeOH中的溶液，以高于芳基甲硅烷基醚的高收率选择性地裂解。
• DBU-Mediated Mild and Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers and Tandem Biaryl Ether Formation
  作者：B. Kim、Chang-Eun Yeom、Hye Kim、So Lee

  DOI：10.1055/s-2006-958425

  日期：2007.1

  selective cleavage of aryl silyl ethers is established using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). With either 1.0 or 0.10 equivalent of DBU, smooth desilylation of various aryl silyl ethers was accomplished selectively in the presence of alkyl silyl ethers and other base-sensitive groups such as acetate and ester. In addition, direct transformation of aryl silyl ethers into biaryl ethers using a catalytic

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。