1-(3-(phenylsulfonyl)cyclohex-1-en-1-yl)ethanone | 68940-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(phenylsulfonyl)cyclohex-1-en-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohexene；1-Acetyl-3-phenylsulfonylcyclohexen；1-[3-(benzenesulfonyl)cyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 68940-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: XORHLYXPLYGPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(phenylsulfonyl)cyclohex-1-en-1-yl)ethanone 在 lithium dimethylcuprate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-甲基环己-2-烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. .gamma.-Arylsulfonyl groups as regioselective control elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a023
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环已烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-(phenylsulfonyl)cyclohex-1-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. .gamma.-Arylsulfonyl groups as regioselective control elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a023

文献信息

• LANSBURY P. T.; ERWIN R. W.; JEFFREY D. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1602-1608
  作者：LANSBURY P. T.、 ERWIN R. W.、 JEFFREY D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed γ-Sulfonylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Means of Silyl Dienol Ethers
  作者：Xiaoguang Liu、Xiaohong Chen、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01675

  日期：2015.7.17

  A regioselective method for the introduction of sulfonyl groups at the gamma-carbon of enone systems is reported. Using a copper catalyst and readily available sulfonyl chlorides, a range of silyl dienol ethers are sulfonylated in good yield under mild reaction conditions. The sulfone derivatives formed are poised for further synthetic manipulations as demonstrated by regioselective alkylations.
• .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. .gamma.-Arylsulfonyl groups as regioselective control elements
  作者：Peter T. Lansbury、Robert W. Erwin、David A. Jeffrey

  DOI：10.1021/ja00525a023

  日期：1980.2