tert-butyl (Z)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-1-en-1-yl)(formyl)carbamate | 100803-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-1-en-1-yl)(formyl)carbamate
• CAS: 100803-02-9
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 483.586
• InChiKey: MGCGPQMYQUGITJ-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N^α-p-toluenesulfonyl histamine 在 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl (Z)-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-1-en-2-yl)(formyl)carbamate 、 tert-butyl (Z)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-1-en-1-yl)(formyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage ofN-Acyl- andN-(Arylsulfonyl)histamines with Di-tert-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes

  摘要：

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27402

文献信息

• Ring opening of N-tosylhistamine with di-t-butyl pyrocarbonate: synthesis of 1,2-diamino-4-tosylaminobutane dihydrochloride
  作者：Janina Altman、Nurith Shoef、Meir Wilchek、Abraham Warshawsky

  DOI：10.1039/c39850001133

  日期：——

  Bamberger ring-cleavage acylation of N-tosylhistamine with di-t-butyl pyrocarbonate [ButOC(:O)–O–C(:O)OBut] in acetonitrile–aqueous potassium acetate leads to 3,4-bis(di-t-butoxycarbonylamino)but-3-enyl(tosyl)amine, which, after hydrogenation and treatment with hydrochloric acid, gives 1,2-diamino-4-tosylaminobutane dihyrochloride.

  N-甲苯磺酰基组胺与焦碳酸二叔丁酯[Bu t OC（：O）–OC–C（：O）OBu t ]的Bamberger环裂解酰化反应生成3,4-bis（di -叔丁氧羰基氨基）丁-3-烯基（甲苯磺酰基）胺，在氢化和用盐酸处理后，得到1,2-二氨基-4-甲苯磺酰基氨基丁烷二氯化物。