1-Methyl-3-(p-tolylsulfonylamino)-indol | 36982-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(p-tolylsulfonylamino)-indol
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-methylindol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 36982-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: UIPQYMQIPBAPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(p-tolylsulfonylamino)-indol 在 三乙烯二胺 、 samarium diiodide 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成δ-卡布林酮

  摘要：

  δ-咔啉酮的对映选择性合成是通过 N-杂环卡宾催化的 3-氨基吲哚与 2-溴烯醛的形式 [3+3] 环化来完成的。该协议提供了一种快速有效的合成方法，可在温和的反应条件下获得广泛的对映富集结构有趣的 δ-咔啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00952
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Methyl-3-(p-tolylsulfonylamino)-indol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化的丙二烯酰胺杂环化：δ-咔啉和苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶的一般合成

  摘要：

  钯 (0) 催化的丙二烯酰胺3或4与芳基碘化物/溴化物5 / 6之间的反应提供了获得 δ-咔啉1或苯并呋喃[3,2- b ] 吡啶2的简便方法。该反应构成了在一个锅中进行的快速分子间组装，膦配体的选择对于成功至关重要。提出了一种似是而非的反应机制。该反应适用于双杂环化产物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03625

文献信息

• Transition-Metal-Free, Brønsted Acid-Mediated Cascade Sequence in the Reaction of Propargyl Alcohols with Sulfonamido-indoles/-indolines: Highly Substituted δ- and α-Carbolines
  作者：Karuppu Selvaraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02293

  日期：2018.12.21

  Brønsted acid-mediated, transition-metal-free reaction of propargyl alcohols with sulfonamido-indoles/-indolines under mild conditions affords highly substituted δ- or α-carbolines in good to excellent yields. This protocol involves cascade reaction sequences of Friedel–Crafts alkylation/ [1,5]-hydrogen shift/electrocyclization/elimination/ [1,2]-aryl migration followed by aromatization. An unexpected

  在温和的条件下，布朗斯台德酸介导的炔丙醇与磺酰胺基吲哚/二氢吲哚的无过渡金属反应可提供高取代度的δ-或α-咔啉，产率高至优异。该协议涉及Friedel-Crafts烷基化/ [1,5]-氢转移/电环化/消除/ [1,2]-芳基迁移然后进行芳构化的级联反应序列。还发现了意想不到的区域选择性甲苯磺酰基从吲哚的2-位迁移至6-位并消除了芳烃，从而导致α-咔啉。
• Shifting Access from Pyrimidine‐Spirofused to Fused Benzoheterocycles by Modifying the Activated Group Position
  作者：Dezhi Yang、Yan Wang、Chun Zhang、Yun Luo、Xuecheng Zhu、Si Zhao、Wenting Fu、Bin Cheng、Hongbin Zhai、Taimin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301386

  日期：2024.3.8

  The synthesis of pyrimidine‐spirofused indolines from 1,3,5‐triazinanes with 2‐sulfonyliminoindolines has been achieved under catalyst‐ and additive‐free conditions, in which five atoms of 1,3,5‐triazinanes were introduced to the spiro‐annulation products via a (5+1) pathway. Subsequently, this strategy was extended to 3‐aminoindoles and 3‐aminobenzothiophenes, but a different reaction pathway (3+3) was observed. In these cases, three‐atoms of 1,3,5‐triazinanes were incorporated into pyrimidine‐fused indoles/benzothiophenes. These two transformations demonstrate the potential and versatility of 1,3,5‐triazinanes to construct nitrogen‐heterocycles.

  摘要 在无催化剂和添加剂的条件下，实现了由 1,3,5-三嗪酮与 2-磺酰亚胺吲哚合成嘧啶螺烷基吲哚啉，其中 1,3,5-三嗪酮的五个原子通过 (5+1) 途径引入螺烷基化产物。随后，这一策略扩展到 3-氨基吲哚和 3-氨基苯并噻吩，但观察到了不同的反应途径（3+3）。在这些情况下，1,3,5-三嗪酮的三个原子被并入嘧啶融合的吲哚/苯并噻吩中。这两种转化证明了 1,3,5-三嗪酮在构建氮杂环方面的潜力和多功能性。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroannulations of Allenamides: General Synthesis of δ-Carbolines and Benzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Debasmita Mondal、Subhendu Pramanik、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03625

  日期：2022.12.2

  or 4 and aryl iodides/bromides 5/6 provide an easy access to δ-carbolines 1 or benzofuro[3,2-b]pyridines 2. The reaction constitutes a fast intermolecular assembly that takes place in one pot, and the choice of the phosphine ligand is critical for success. A plausible reaction mechanism is proposed. The reaction is amenable to the synthesis of bis-heteroannulated products.

  钯 (0) 催化的丙二烯酰胺3或4与芳基碘化物/溴化物5 / 6之间的反应提供了获得 δ-咔啉1或苯并呋喃[3,2- b ] 吡啶2的简便方法。该反应构成了在一个锅中进行的快速分子间组装，膦配体的选择对于成功至关重要。提出了一种似是而非的反应机制。该反应适用于双杂环化产物的合成。
• Enantioselective Synthesis of δ-Carbolinones via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Simiao Zhang、Chen Lin、Chaolei Liu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00952

  日期：2022.8.5

  An enantioselective synthesis of δ-carbolinones was accomplished through N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3+3] annulation of 3-aminoindoles with 2-bromoenals. This protocol offers a rapid and efficient synthetic approach for accessing a wide range of enantioenriched structurally interesting δ-carbolinones under mild reaction conditions.

  δ-咔啉酮的对映选择性合成是通过 N-杂环卡宾催化的 3-氨基吲哚与 2-溴烯醛的形式 [3+3] 环化来完成的。该协议提供了一种快速有效的合成方法，可在温和的反应条件下获得广泛的对映富集结构有趣的 δ-咔啉酮。