| 1146197-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1146197-10-5
• 化学式: C₃₂H₃₄O₇
• 分子量: 530.618
• InChiKey: HRUDWLLKWPSROT-CJSIJMHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.4h， 以540 mg的产率得到4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-ribofuranose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716

文献信息

• Synthesis of A Branched Locked Nucleic Acid (LNA) Analogue
  作者：Pawan K. Sharma、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542975

  日期：2007.11.26

  A 3'-C-branched LNA-type bicyclic nucleoside, containing a furanose ring locked in an N-type conformation, was synthesized from a known 3-C-vinyl allofuranose derivative using a strategy relying on the condensation with the nucleobase after the introduction of the branching hydroxymethyl chain by our recently developed RuO4 based protocol. This branched LNA nucleoside has a potential as a monomer for

  使用引入后依赖于与核碱基缩合的策略，由已知的3-C-乙烯基异呋喃糖衍生物合成了一个3'-C-支链的LNA型双环核苷，其中的呋喃糖环锁定在N-型构象中。通过我们最近开发的基于RuO4的方案合成支链羟甲基链 该支链LNA核苷具有作为LNA功能化单体的潜力。