1-Chloro-3-nitrooxymethyl-benzene | 79929-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-3-nitrooxymethyl-benzene
• 英文别名: 3-Chlorobenzyl nitrate；(3-chlorophenyl)methyl nitrate
• CAS: 79929-16-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: HDAKZFBVNBLSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3-nitrooxymethyl-benzene 在 水 作用下， 以 N-甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到3-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  脱羧羟基法合成苄醇

  摘要：

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03741
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Chloro-3-nitrooxymethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  脱羧羟基法合成苄醇

  摘要：

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03741

文献信息

• 1-Substituted 4,6-Diphenyl-2-methylthiopyridinium Salts as Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Conversion of Arylmethanamines to Arylacetonitriles, Aromatic Aldehydes, or Arylmethane Nitrate Esters
  作者：P. M. Fresneda、M. J. Lidon、P. Molina、M. J. Vilaplana

  DOI：10.1055/s-1981-29571

  日期：——
• BACIOCCHI, ENRICO;GIACCO, TIZIANA DEL;ROL, CESARE;SEBASTIANI, GIOVANNI VI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3573-3576
  作者：BACIOCCHI, ENRICO、GIACCO, TIZIANA DEL、ROL, CESARE、SEBASTIANI, GIOVANNI VI+

  DOI：——

  日期：——