Benzoic acid (1S,3S)-3-hydroxy-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylmethyl ester | 528584-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,3S)-3-hydroxy-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylmethyl ester
• CAS: 528584-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WGTQHILGHJRQIZ-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,3S)-3-hydroxy-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylmethyl ester 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S)-1-(3-Hydroxymethyl-1,3-dihydroxybenzo[c]furan-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核的立体异构嘧啶核苷类似物

  摘要：

  一种新的有效途径被描述为 尿嘧啶， 胸苷 和胞嘧啶衍生物 1,3-二氢苯并[ c ]呋喃它们是众所周知的抗病毒2′，3′-二脱氧-2′，3′-二氢核苷的芳族类似物。这些系统包含两个手性中心（对应于呋喃糖中的α/β和D / L中心），并且涉及应用Sharpless不对称氧化方法的途径允许以对映体纯净形式接近尿嘧啶衍生物的四个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b006417n
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲醛 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,3S)-3-hydroxy-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple and Stereoselective Syntheses of Nucleoside Analogues with a Benzo[c]furan Glycone Moiety

  摘要：

  A series of d4T analogues have been synthesised in which the 2',3'didehydro-2',3'-dideoxyribose moiety is replaced by a benzo[c]furan core. A simple strategy has been developed to access a range of compounds for biological screening. In addition, a stereoselective approach has been achieved with view to permit more detailed studies.

  DOI：

  10.1080/15257779908041494

文献信息

• Asymmetric synthesis of (3S) 3-benzoyloxymethylisobenzofuranone and its 3R enantiomer as analogues of α,β-butenolides
  作者：Christophe Len、Abdelmajid Sélouane、Asa Weiling、Fabien Coicou、Denis Postel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02662-x

  日期：2003.1

  Both enantiomers of 3-benzoyloxymethylisobenzofuranone have been obtained in good yield in six steps from phthalaldehyde using a D-xylose derivative as a chiral protecting group. The two chiral heterocycles are gamma-hydroxymethyl-alpha,beta-butenolide analogues having a benzene ring in positions 2 and 3. The key step was the dihydroxylation using both OsO4 and AD-mix developed by Sharpless. The asymmetric dihydroxylation using AD-mix required a double diastereoselectivity and gave excellent diastereoisomeric excess. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.