ethyl 4-formyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1325714-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-formyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1325714-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 311.26
• InChiKey: NGNDDYXWHUWXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以53%的产率得到ethyl 4-formyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from N-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates

  摘要：

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja206580j