(R)-N,N'-dicarbobenzyloxy-2,3-diaminopropanoic acid | 179171-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N'-dicarbobenzyloxy-2,3-diaminopropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2,3-bis(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 179171-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: YTQKWTMXEWAKAJ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N'-dicarbobenzyloxy-2,3-diaminopropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2,3-(N,N'-dibenzyloxycarbonyl)diaminopropanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-2,3-diaminopropyl sulfate: mechanism based inhibition of glutamate 1-semialdehyde aminomutase

  摘要：

  A short synthesis of each enantiomer of 2,3-diaminopropyl hydrogensulfate is described starting from (2R)- and (2S)-asparagine. The compounds serve as inhibitors for pyridoxal 5'-phosphate-dependent (2S)-glutamate l-semialdehyde aminotransferase, a target for selective herbicides and antibacterial agents on the tetrapyrrole biosynthetic pathway. The (2R)-enantiomer, as predicted, serves as a potent irreversible inactivator. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00004-6
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-N,N'-dicarbobenzyloxy-2,3-diaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-2,3-diaminopropyl sulfate: mechanism based inhibition of glutamate 1-semialdehyde aminomutase

  摘要：

  A short synthesis of each enantiomer of 2,3-diaminopropyl hydrogensulfate is described starting from (2R)- and (2S)-asparagine. The compounds serve as inhibitors for pyridoxal 5'-phosphate-dependent (2S)-glutamate l-semialdehyde aminotransferase, a target for selective herbicides and antibacterial agents on the tetrapyrrole biosynthetic pathway. The (2R)-enantiomer, as predicted, serves as a potent irreversible inactivator. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00004-6

文献信息

• Lee, Moses; Simpson Jr., Jacob E.; Burns, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 365 - 371
  作者：Lee, Moses、Simpson Jr., Jacob E.、Burns、Kupchinsky、Brooks, Natalie、Hartley, John A.、Kelland, Lloyd R.

  DOI：——

  日期：——