2-(diphenylamino)-1,1-diphenylethanol | 13375-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylamino)-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-(N-phenylanilino)ethanol
• CAS: 13375-84-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: GBTUFCIWVRFZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylamino)-1,1-diphenylethanol 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N-(2,2-diphenylvinyl)-N,N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  光化学抵消了熵成本的推动， 将N-甲胺内酯加成到芳族酮上†

  摘要：

  分子间加成反应通常由于反应过程中分子数目的减少而伴随着熵的损失，这有时使反应呈负电荷。在这里，我们证明了可以用光能作为驱动力来促进这种电子反应。ñ将-甲胺加到芳族酮中，在紫外光照射下产生氨基醇。该反应代表了一个明显的例子，表明光化学方法可有效抵消这种熵成本，从而推动热力学上的加成反应。此外，从合成的观点来看，本反应是高度方便的，是无过渡金属催化剂，可扩展的，高度原子经济的和区域选择性的。产物胺可以一步转化为功能性多芳基化烯胺，这在电子材料中可能是有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06011a
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(diphenylamino)-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  光化学抵消了熵成本的推动， 将N-甲胺内酯加成到芳族酮上†

  摘要：

  分子间加成反应通常由于反应过程中分子数目的减少而伴随着熵的损失，这有时使反应呈负电荷。在这里，我们证明了可以用光能作为驱动力来促进这种电子反应。ñ将-甲胺加到芳族酮中，在紫外光照射下产生氨基醇。该反应代表了一个明显的例子，表明光化学方法可有效抵消这种熵成本，从而推动热力学上的加成反应。此外，从合成的观点来看，本反应是高度方便的，是无过渡金属催化剂，可扩展的，高度原子经济的和区域选择性的。产物胺可以一步转化为功能性多芳基化烯胺，这在电子材料中可能是有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06011a

文献信息

• Visible Light Photocatalytic Radical–Radical Cross-Coupling Reactions of Amines and Carbonyls: A Route to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Wei Ding、Liang-Qiu Lu、Jing Liu、Dan Liu、Hai-Tao Song、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01217

  日期：2016.8.19

  An intermolecular radical–radical cross-coupling reaction of secondary and tertiary amines with aryl ketones and aldehydes has been developed using visible light photoredox catalysis. This reaction provides an efficient and straightforward approach to some useful 1,2-amino alcohols in moderate to good yields under mild conditions.

  使用可见光光氧化还原催化技术开发了仲胺和叔胺与芳基酮和醛的分子间自由基-自由基交叉偶联反应。该反应在温和的条件下以中等至良好的收率提供了一些有用的1,2-氨基醇的有效简便方法。