Carbonic acid (S)-1-cyano-1-methyl-2,2-dipropoxy-ethyl ester ethyl ester | 354584-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Carbonic acid (S)-1-cyano-1-methyl-2,2-dipropoxy-ethyl ester ethyl ester
• CAS: 354584-20-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: HVBIJSVQJMUUCY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (S)-1-cyano-1-methyl-2,2-dipropoxy-ethyl ester ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((S)-2-Hydroxy-2-methyl-3,3-dipropoxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyanocarbonation of ketones with chiral base

  摘要：

  A highly enantioselective cyanocarbonation of dialkyl ketones catalyzed by commercially available and easily recyclable cinchona alkaloid derivatives has been developed. The reaction provides a useful approach for the enantioselective construction of tetrasubstituted carbon stereocenters. Mechanistic studies have been carried out to shed light on the origin of the catalytic activity of the cinchona alkaloid and the asymmetric induction step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.077
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二丙氧基丙烷-2-酮 、 氰基甲酸乙酯 在 氢喹啉 9-菲基醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到Carbonic acid (S)-1-cyano-1-methyl-2,2-dipropoxy-ethyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyanocarbonation of ketones with chiral base

  摘要：

  A highly enantioselective cyanocarbonation of dialkyl ketones catalyzed by commercially available and easily recyclable cinchona alkaloid derivatives has been developed. The reaction provides a useful approach for the enantioselective construction of tetrasubstituted carbon stereocenters. Mechanistic studies have been carried out to shed light on the origin of the catalytic activity of the cinchona alkaloid and the asymmetric induction step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.077