| 1021301-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1021301-95-0
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂
• 分子量: 439.384
• InChiKey: IRMXFXBGRRPRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (ethene-1,1-diyl-2,2-d2)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的串联氧化开环/ C ？氧气氛下亚乙烯基环丙烷与仲胺的C键裂解反应

  摘要：

  点石成金！亚乙烯基环丙烷与多种仲胺的金（I）催化串联氧化开环/ CCC键裂解反应在甲苯或1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中顺利进行，得到适度的相应酰胺在氧气气氛下达到良好的收率（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。已经讨论了范围和局限性以及合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100862
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2-dibromocyclopropane 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的串联氧化开环/ C ？氧气氛下亚乙烯基环丙烷与仲胺的C键裂解反应

  摘要：

  点石成金！亚乙烯基环丙烷与多种仲胺的金（I）催化串联氧化开环/ CCC键裂解反应在甲苯或1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中顺利进行，得到适度的相应酰胺在氧气气氛下达到良好的收率（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。已经讨论了范围和局限性以及合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100862

文献信息

• Lithium Diisopropylamide-Mediated Carbolithiation Reactions of Vinylidenecyclopropanes and Further Transformations of the Adducts
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200900068

  日期：2009.6.8

  Synthetic methods: Lithium diisopropylamide‐mediated highly selective carbolithiation reactions of vinylidenecyclopropanes are described and further transformations of these adducts were performed in the presence of Lewis or Brønsted acids (see scheme for sample reactions).

  合成方法：描述了二异丙基氨基磺酸锂介导的亚乙烯基环丙烷的高选择性碳锂化反应，并在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下对这些加合物进行了进一步的转化（有关样品反应，请参见方案）。
• LDA-Mediated Cascade Carbolithiation Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Enones and N-Sulfonated Imines as well as Nitroalkene and (Phenylmethylidene)malononitrile
  作者：Bei-Li Lu、Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101403

  日期：2012.1

  LDA-mediated cascade carbolithiation reactions of vinylidenecyclopropanes with enones and N-sulfonated imines as well as nitroalkene and (phenylmethylidene)malononitrile in THF at –78 °C have been realized; the corresponding novel adducts were produced in moderate to good yields with moderate to high diastereoselectivities. The scope and limitations are discussed as well as a plausible reaction mechanism

  LDA介导的亚乙烯基环丙烷与烯酮和N-磺化亚胺以及硝基烯烃和（苯亚甲基）丙二腈在THF中在–78°C的级联碳锂化反应已经实现；相应的新型加合物以中等至良好的收率和中等至高的非对映选择性产生。讨论了范围和限制以及基于本工作和以前的文献报告中进行的控制实验的合理反应机制。
• A Catalytic Method for the Preparation of Polysubstituted Cyclopentanes: [3+2] Cycloaddition of Vinylidenecyclopropanes with Activated Olefins Catalyzed by Triflic Imide
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802294s

  日期：2009.1.16

  [3+2] Cycloadditions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) with electron-deficient olefins, such as methyl vinyl ketone (MVK) and acrylaldehyde, proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of triflic imide (Tf2NH) to give the corresponding functionalized cyclopentanes in good to high yields.

  [3 + 2]亚乙烯基环丙烷（VDCPs）与缺电子烯烃如甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯醛的环加成反应在催化量的三氟甲基酰亚胺（Tf 2 NH）的存在下平稳进行，得到相应的官能团环戊烷的收率高到高。
• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of 1,6-Diynes and 1,6-Enynes with Vinylidenecyclopropanes
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200802284

  日期：2009.4.6

  Cascade reactions: Lewis acid catalyzed cascade reactions of 1,6‐diynes and 1,6‐enynes with arylvinylidenecyclopropanes produce polycyclic compounds and isopropylidene‐3,3‐diarylcyclobut‐1‐enylmethyl derivatives (see scheme) in good to high yields along with a PtCl2‐catalyzed cyclization and a Cu(OAc)2⋅H2O‐catalyzed Eglinton coupling reaction.

  级联反应：路易斯酸催化1,6-二炔和1,6-烯炔与芳基亚乙烯基环丙烷的级联反应可产生多环化合物和异亚丙基-3,3-二芳基环丁-1-烯基甲基衍生物（参见方案），并具有良好的收率。氯铂酸2 -催化的环化反应和Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2 O形催化林顿偶联反应。
• LDA-Mediated Selective Addition Reaction of Vinylidenecyclopropanes with Aldehydes, Ketones, and Enones: Facile Synthesis of Vinylcyclopropenes, Allenols, and 1,3-Enynes
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol800463k

  日期：2008.5.1

  Highly selective addition reaction of vinylidenecyclopropanes 1 was realized by treatment with LDA in THF and quenching with aldehydes, ketones, and enones. A number of vinylcyclopropenes, allenols, and 1,3-enynes were obtained selectively in moderate to good yields depending on the nature of different electrophiles.