5α-chloro-6β-hydroxycholestan-3β-yl acetate | 3947-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-chloro-6β-hydroxycholestan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-chloro-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 3947-06-6
• 化学式: C₂₉H₄₉ClO₃
• 分子量: 481.159
• InChiKey: WVSXXAIHRGEWAM-BSMCXZHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-chloro-6β-hydroxycholestan-3β-yl acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5α-chlorocholestane-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  Barrett, Anthony G. M.; Barton, Derek H. R.; Tsushima, Tadahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 639 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 高氯酸 、 chloroamine-T 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5α-chloro-6β-hydroxycholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kocor,M. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1966, vol. 14, p. 79 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions of steroidal halohydrins and their esters by tri-n.butyltin hydride; some stereospecific 1.2-migrations of acetoxy- or benzoxy-groups
  作者：Sylvestre A. Julia、Robert Lorne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88052-2

  日期：1986.1

  bearing hydroxy-, acetoxy- or benzoxy-groups in the 3β and 4β or 3β and 6β positions, , , , , , and have been hydrogenolysed with the title reagent to afford the corresponding reduced derivatives. The reduction of 4α-chloro-5β-cholestane-3β, 5-diol 3-benzoate () and 3α-chloro-5α-cholestan-2β-ol acetate gave also the products of simple hydrogenolysis.

  六5α氯和一种5α溴胆甾烷衍生物轴承羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基的基团在3β和4β或3β和6β位置，，，，，和已被氢解，与标题试剂，得到相应的还原导数。4α-氯-5β-胆甾烷-3β，5-二醇3-苯甲酸酯（）和3α-氯-5α-胆甾烷-2β-醇乙酸酯的还原也产生了简单的氢解产物。
• Use of Polymeric Phosphine-Halogen Complexes in the Conversion of Epoxides to Halohydrins
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Silvana Noviello、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1986-31689

  日期：——

  Polystyryldiphenylphosphine-halogen complexes are convenient reagents for converting epoxides to halohydrins under mild and non-acidic conditions. The method requires only a filtration and evaporation process for product isolation.

  聚苯乙烯基二苯基膦-卤素络合物是在温和和非酸性条件下将环氧化物转化为卤代醇的便利试剂。该方法仅需要过滤和蒸发过程来分离产物。
• Regioselective formation of chlorohydrins from ring-opening of steroidal epoxides using silica-supported BiCl 3 : A spectral and X-ray crystallographic study
  作者：Mahboob Alam、Soonheum Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.035

  日期：2017.7

  The ring opening of steroidal epoxides are carried out in a regioselective manner using bismuth chloride, ferric chloride, indium chloride, silica supported BiCl3, FeCl3 and InCl3 under mild condition in variable yields. The products obtained were identified by various spectroscopic techniques. The structure of one of the compound has been determined by X-ray diffraction using the direct method and

  使用氯化铋，氯化铁，氯化铟，二氧化硅负载的BiCl 3，FeCl 3和InCl 3以区域选择性方式在温和条件下以可变收率进行甾族环氧化物的开环。通过各种光谱技术鉴定获得的产物。已使用直接方法通过X射线衍射确定了一种化合物的结构，并在F2上进行了精制通过全矩阵最小二乘法。根据当前和以前的结果以及环氧化物的开环方式，提出了一种一般的反应机理。为了探索可能的分子间相互作用，还绘制了3D Hirshfeld表面和相关的2D指纹图。指纹图谱证明了独立分子在分子间接触中的细微区别。
• Bismuth(III) salt-catalyzed Westphalen and “backbone” rearrangements of 5β,6β-epoxysteroids
  作者：Rui M.A. Pinto、Jorge A.R. Salvador、Christophe Le Roux、Rui A. Carvalho、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.006

  日期：2008.5

  bismuth(III) salts as catalysts for the Westphalen and "backbone" rearrangements of 5 beta,6 beta-epoxysteroids is reported. This method is particularly sensitive to changes on solvent, temperature, stereochemistry of starting epoxysteroid, and its substituent at C17. Depending on the reaction conditions, either Westphalen-type or "backbone" rearranged products were obtained, all being 3 beta-acetoxy-6 beta

  报道了一种使用“生态友好型”铋（III）盐作为催化剂的5β，6β-环氧甾类化合物的威斯特伐伦和“骨架”重排的新工艺。此方法对溶剂，温度，起始环氧类固醇的立体化学及其在C17处的取代基的变化特别敏感。取决于反应条件，获得了威斯特伐伦型或“骨架”重排的产物，所有产物均被3β-乙酰氧基-6β-羟基取代。获得了几种新的烯烃类19-nor和18,19-dinorsteroids，并使用2D NMR和X射线晶体学技术完全完成了其结构解析。
• 164. β-Cholesterol oxide
  作者：R. A. Baxter、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9430000613

  日期：——