5-Deoxy-5-<(S)-methylphosphinyl>-α-L-gulopyranose | 129443-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Deoxy-5-<(S)-methylphosphinyl>-α-L-gulopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-1-methyl-1-oxo-1lambda5-phosphinan-2-yl]methyl acetate；[(1S,2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-1-methyl-1-oxo-1λ5-phosphinan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129443-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₅O₁₁P
• 分子量: 436.353
• InChiKey: GVSRESVSUBKQCG-GXVKVGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-6-(hydroxymethyl)-1-methyl-1-oxo-1λ5-phosphinane-2,3,4,5-tetrol 、 乙酸酐 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANAYA, TADASHI;OHMORI, KATSUHIKO;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1174-1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-5-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-methylphosphinyl]-α,β-D-manno- and -L-gulopyranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Katsuhiko Ohmori、Hiroshi Yamamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg

  DOI：10.1246/bcsj.63.1174

  日期：1990.4

  Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) was prepared from D-mannose in 7 steps. Addition of methyl methylphosphinate to 10, followed by the catalytic hydrogenation and diazotization, afforded methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(methoxy)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside, which was then converted into 6-O-triphenylmethyl and 6-O-tetrahydropyranyl

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。