(Z)-4-methyl-N'-(2-phenylcyclohexylidene)benzenesulfonohydrazide | 41780-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N'-(2-phenylcyclohexylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z)-(2-phenylcyclohexylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 41780-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: YQRNHHBCZCCMEV-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N'-(2-phenylcyclohexylidene)benzenesulfonohydrazide 、 反式-3-苯基丙烯-1-基-硼酸 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到((E)-3-((1SR,2RS)-2-phenylcyclohexyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环状甲苯磺酰hydr与硼酸的无过渡金属还原偶联的立体选择性Csp3-Csp2键形成反应

  摘要：

  烯基硼酸与衍生自取代环己酮的甲苯磺酰nes之间的反应导致构建具有总区域和立体选择性的双取代环己烷。在这些无过渡金属的过程中，Csp 3 -Csp 2和Csp 3 -H键在同一碳原子上形成。立体选择性反应通常适用于2、3和4取代的环己酮甲苯磺酰nes以及2取代的环戊酮。但是，没有观察到无环衍生物的立体选择性。DFT计算模型表明，反应的立体选择性是通过硼酸通过最赤道的轨迹在其最稳定的椅子构象上对重氮环己烷的反应来确定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201600837

文献信息

• Stereoselective Csp³-Csp²Bond-Forming Reactions by Transition-Metal-Free Reductive Coupling of Cyclic Tosylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Manuel Plaza、M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201600837

  日期：2016.4.25

  The reactions between alkenylboronic acids and tosylhydrazones derived from substituted cyclohexanones lead to the construction of disubstituted cyclohexanes with total regio‐ and stereoselectivity. In these transition‐metal‐free processes, a Csp3−Csp2 and Csp3−H bond are formed on the same carbon atom. The stereoselective reaction is general for 2‐, 3‐, and 4‐substituted cyclohexanone tosylhydrazones

  烯基硼酸与衍生自取代环己酮的甲苯磺酰nes之间的反应导致构建具有总区域和立体选择性的双取代环己烷。在这些无过渡金属的过程中，Csp 3 -Csp 2和Csp 3 -H键在同一碳原子上形成。立体选择性反应通常适用于2、3和4取代的环己酮甲苯磺酰nes以及2取代的环戊酮。但是，没有观察到无环衍生物的立体选择性。DFT计算模型表明，反应的立体选择性是通过硼酸通过最赤道的轨迹在其最稳定的椅子构象上对重氮环己烷的反应来确定的。