methyl-6,7,8,9,10,10a-hexahydrocyclohepta[b]indole-10a-carboxylate | 1611447-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-6,7,8,9,10,10a-hexahydrocyclohepta[b]indole-10a-carboxylate
• 英文别名: methyl 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indole-10a-carboxylate
• CAS: 1611447-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HXBUTBMIFIKXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  353.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-azidophenyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl-6,7,8,9,10,10a-hexahydrocyclohepta[b]indole-10a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物通过铅介导的β-酮酯或γ-内酰胺的α-芳基化有效合成3H-吲哚

  摘要：

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol5010615

文献信息

• Promoting Reductive Tandem Reactions of Nitrostyrenes with Mo(CO)₆ and a Palladium Catalyst To Produce 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Navendu Jana、Fei Zhou、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.5b02946

  日期：2015.6.3

  The combination of Mo(CO)(6) and 10 Mol % of palladium acetate catalyzes the transformation of 2-nitroarenes to 3H-indoles through a tandem cyclization-[1,2] shift reaction of in situ generated nitrosoarenes. Mo(CO)(6) appears to have dual roles in this transformation generate generate CO and promote C-N bond formation to increase the yield of the N-heterocycle product.
• Rh₂(II)-Catalyzed Ester Migration to Afford 3<i>H</i>-Indoles from Trisubstituted Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol503541z

  日期：2015.2.20

  Rh-2(II)-Complexes trigger the formation of 3H-indoles from ortho-alkenyl substituted aryl azides. This reaction occurs through a 4 pi-electron-5-atom electrocyclization of the rhodium N-aryl nitrene followed by a [1,2]-migration to afford only 3H-indoles. The selectivity of the migration is dependent on the identity of the beta-styryl substituent.