phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 904690-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 904690-67-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 461.541
• InChiKey: YMEWESHIUHJZQC-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 、 2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0~50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006