(1S,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate | 1442447-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]azetidine-2-carbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1442447-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 327.381
• InChiKey: BPVIPMYRCCIFED-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1S,2R)-methyl 2-((S)-1-(t-butyloxycarbonylamino)azetidine-2-carboxamido)cyclobutane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基氮杂环丁烷羧酸衍生的二肽的溶液状态构象偏好：对Hyrazrazino转弯的评估。

  摘要：

  研究了包含N-氨基氮杂环丁烷羧酸（AAzC）和2-氨基环丁烷羧酸的特定立体异构体（ACBC）的四种模型化合物和四种二肽，以建立它们的溶液状态构象偏好，尤其是关于AazC诱导三中心氢原子的能力。粘合折叠功能，称为“水润弯头”。在红外和核磁共振实验的基础上，在分子模拟的支持下，在所有情况下，AAzC残基均采用在溶液中形成环状八元氢键构象的反式构型。通过精制的1 H– 15证明了AazC的杂环氮原子在反式结构中的含义。N HMBC实验给出了自然15 N同位素丰度下的可利用数据，为溶液状态肼基转弯构象提供了空前的证据。该二级结构特征的优势取决于二肽中相邻ACBC残基的构型：虽然反式-ACBC衍生物偏向肼基肼，但顺式-ACBC衍生物也可能构成低能10元氢键结合的环结构。三种化合物的X射线衍射分析证实，在两种情况下均存在固态肼基肼的拐角，其几何形状与从溶液状态研究得出的几何形状相似，但在第三种化合物中，没有分子内氢键的迹象。

  DOI：

  10.1021/jo400736t