4-chloro-7-[2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1397371-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-7-[2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1397371-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₅
• 分子量: 327.724
• InChiKey: OCFYQOXDELHUTH-ORXSELOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-[2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-7-[2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-（het）aryl-7-deazapurines的2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2'-difluororibonucleosides的合成

  摘要：

  在位置上具有芳基或杂芳基的抑制细胞生长的6-hetaryl-7-deazapurine核糖核苷（2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2-difluororibonucleosides）的一系列新型糖修饰的衍生物制备6，并筛选其生物活性。氟代核糖衍生物是通过相应的6-氯-7-脱氮嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷11与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体11，随后通过立体选择性S为从由酸不稳定基团的3'-和5'-羟基选择性保护相应的阿糖制备通过六步序列Ñ2氟化和脱保护。所述difluororibo系列的制备是通过将6-氯-7-脱氮嘌呤的非立体选择性糖苷化与苯甲酰保护的2-脱氧-2,2-二氟d -赤-pentofuranosyl -1-甲磺酸酯，随后交叉耦合，分离异构体和脱保护。标题核苷没有显示出明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.033
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-[2-O-acetyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-chloro-7-[2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-（het）aryl-7-deazapurines的2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2'-difluororibonucleosides的合成

  摘要：

  在位置上具有芳基或杂芳基的抑制细胞生长的6-hetaryl-7-deazapurine核糖核苷（2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2-difluororibonucleosides）的一系列新型糖修饰的衍生物制备6，并筛选其生物活性。氟代核糖衍生物是通过相应的6-氯-7-脱氮嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷11与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体11，随后通过立体选择性S为从由酸不稳定基团的3'-和5'-羟基选择性保护相应的阿糖制备通过六步序列Ñ2氟化和脱保护。所述difluororibo系列的制备是通过将6-氯-7-脱氮嘌呤的非立体选择性糖苷化与苯甲酰保护的2-脱氧-2,2-二氟d -赤-pentofuranosyl -1-甲磺酸酯，随后交叉耦合，分离异构体和脱保护。标题核苷没有显示出明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.033