3-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine | 1356939-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-{(4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl)ethynyl}pyridine
• CAS: 1356939-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NSi
• 分子量: 275.425
• InChiKey: JFIAPJNLXPDCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5,5-difluoro-10-{-3,5-bis[(4-{pyridin-3-ylethynyl}phenyl)ethynyl]-phenyl}-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin
  参考文献：
  名称：

  金属碳素超分子Pd6L12聚集体的类似轮烷的笼中环结构基序。

  摘要：

  一个基于BODIPY的双（3-吡啶基）配体在与四价钯（II）阳离子配位后经历自组装，形成具有前所未有的结构基序的Pd 6 L 12金属超分子组装体，类似于轮烷样的笼中环排列。在这种组装中，配体采用两种不同的构象-一个C形构象形成一个Pd 2 L 4笼，该笼位于Pd 4 L 8的中心由W型构象的配体组成的环。这种组装在机械意义上不是机械联锁的，而是仅通过外围BODIPY生色团与配体骨架之间的吸引π堆积以及长烷氧基链之间的吸引范德华相互作用来稳定。结果，两个组件的共同布置导致非常有效的空间填充。整体结构可以说是轮状烷状组件，带有金属超分子笼，形成金属超分子环中的轴。这种独特的结构基序可以通过ESI质谱，NMR光谱和X射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201806814
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属碳素超分子Pd6L12聚集体的类似轮烷的笼中环结构基序。

  摘要：

  一个基于BODIPY的双（3-吡啶基）配体在与四价钯（II）阳离子配位后经历自组装，形成具有前所未有的结构基序的Pd 6 L 12金属超分子组装体，类似于轮烷样的笼中环排列。在这种组装中，配体采用两种不同的构象-一个C形构象形成一个Pd 2 L 4笼，该笼位于Pd 4 L 8的中心由W型构象的配体组成的环。这种组装在机械意义上不是机械联锁的，而是仅通过外围BODIPY生色团与配体骨架之间的吸引π堆积以及长烷氧基链之间的吸引范德华相互作用来稳定。结果，两个组件的共同布置导致非常有效的空间填充。整体结构可以说是轮状烷状组件，带有金属超分子笼，形成金属超分子环中的轴。这种独特的结构基序可以通过ESI质谱，NMR光谱和X射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201806814

文献信息

• Extended Self-complementary Halogen Bonded Dimers
  作者：Lisa M. Kirchner、Nathan P. Bowling、Eric Bosch

  DOI：10.1007/s10870-015-0616-9

  日期：2015.12

  The X-ray structure of a series of 1,4-diethynylbenzene bridged pyridyl polyfluoroiodo- and polyfluorobromophenyls designed to form self-complementary dimers in the solid state are reported. The compound 2-[[4-[(3-bromotetrafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine, 1, crystalized in the triclinic space group P-1 with unit cell parameters a = 6.3332(4) (Å), b = 7.4288(4) (Å), c =  17.8897(10) (Å) and α = 91.0980(10)°, β = 90.8580(10)° and γ = 94.3830(10)°. The asymmetric unit contains a unique molecule as a self-complementary halogen bonded dimer. Compounds 2, 3-[[4-[(2-bromotetrafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine and 3, 3-[[4-[(2-iodotetrafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine both crystalized in the triclinic space group P-1 and are isostructural with unit cell parameters a = 6.1324(13) (Å), b = 11.264(2) (Å), c = 13.064(3) (Å), α = 66.646(3)°, β = 89.736(3)°, γ = 87.726(3)° for 2 and a = 6.1671(5) (Å), b = 11. 2571(9) (Å), c = 13.3083(11) (Å), α = 66.2870(10)°, β = 88.1990(10)°, γ = 87.3820(10)° for 3. In both structures the molecules assemble as essentially planar self-complementary halogen bonded dimers. In contrast 3-[[4-[(2-bromo-4,5-difluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine, 4, crystalized in the monoclinic space group P21/c with unit cell parameters a = 18.7881(7) (Å), b = 3.83820(10) (Å), c = 22.9321(9) (Å), α = γ = 90°, β = 102.6180(10)° and featured a C–H···N hydrogen bonded dimer. The formation of self-complementary halogen bonded dimers with a series of 1,4-diethynylbenzene bridged pyridyl polyfluoroiodo- and polyfluorobromophenyls is reported.

  报告了一系列 1,4-二乙炔基苯桥接吡啶基多氟碘基和多氟溴苯基的 X 射线结构，其设计目的是在固态下形成自互补二聚体。化合物 2-[[4-[(3-溴四氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶 1 结晶于三linic 空间群 P-1，单胞参数 a = 6.3332(4) (Å), b = 7.4288(4) (Å), c =  17.8897(10) (Å) 和 α = 91.0980(10)°, β = 90.8580(10)° 和 γ = 94.3830(10)°.不对称单元包含一个独特的分子，是自互补的卤键二聚体。化合物 2，3-[[4-[(2-溴四氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶和化合物 3，3-[[4-[(2-碘四氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶都在三linic 空间群 P-1 中晶体化，且结构相同，单胞参数 a = 6.1324(13) (Å), b = 11.264(2) (Å), c = 13.064(3) (Å), α = 66.646(3)°, β = 89.736(3)°, γ = 87.726(3)° for 2 and a = 6.1671(5) (Å), b = 11.2571(9) (Å), c = 13.3083(11) (Å), α = 66.2870(10)°, β = 88.1990(10)°, γ = 87.3820(10)° 。在这两种结构中，分子基本上以平面自互补卤键二聚体的形式组装。相反，3-[[4-[(2-溴-4,5-二氟苯基)乙炔基]苯基]乙炔基]吡啶 4 结晶于单斜空间群 P21/c，单胞参数 a = 18.7881（7）（埃），b = 3.83820（10）（埃），c = 22.9321（9）（埃），α = γ = 90°，β = 102.6180（10）°，并以 C-H-N 氢键二聚体为特征。报告了一系列 1,4-二乙炔基苯桥接吡啶基多氟碘苯和多氟溴苯形成的自互补卤键二聚体。
• Synthesis, characterization, photoluminescence and optical properties of heterobimetallic Cu/Ru hybrid complexes composed of coordination and organometallic sites
  作者：B.G. Bharate、A.N. Jadhav、S.S. Chavan

  DOI：10.1016/j.poly.2011.11.047

  日期：2012.2

  A new series of heterobimetallic complexes of the type [Cu(L1-3)(NC5H4C CRu(dppe)(2)Cl)l] (3-5) and [Cu(L1-3)(NC5H4C CC6H4C CRu(dppe)(2)Cl)l] (6-8) have been prepared by the reaction of trans-[RuCl (dppe)(2)(C=C-PY-3)] (1) and trans-[RuCl(dppe)(2)(C CC6FLIC C-PY-3)] (2) with copper(I) in the presence of Schiff base ligands L1-3 (where L-1 = N-(2-pyridylmethylene)phenylamine, L-2 = 4-bromo-N-(pyridylmethylene)phenylamine and L-3 = 4-nitro-N-(2-pyridylmethylene)phenylamine). All the complexes were characterized on the basis of elemental analysis, IR, UV-Vis, H-1 NMR, P-31 NMR and mass spectral studies. The electrochemical behavior of the complexes indicates a quasireversible redox behavior corresponding to Cu(I)/Cu(II) and Ru(II)/Ru(III) couples. All the complexes exhibit intra-ligand (pi -> pi*) fluorescence with a high quantum yield in dichloromethane. The second harmonic generation (SHG) efficiency of the complexes was measured by the Kurtz-powder technique, which indicates that all the complexes possess promising potential for the application as useful non-linear optical (NLO) materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.