(2R,3S)-3-benzyloxy-2-[(2,4-dichlorophenyl)hydroxymethyl]-N-hydroxypyrrolidine | 1185984-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-2-[(2,4-dichlorophenyl)hydroxymethyl]-N-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1185984-99-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 368.26
• InChiKey: CEWBAWQNCUJJOT-UBFHEZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-pyrroline N-oxide 、 2,4-二氯苯甲醛 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxy-2-[(2,4-dichlorophenyl)hydroxymethyl]-N-hydroxypyrrolidine 、 (2R,3S)-3-benzyloxy-2-[(2,4-dichlorophenyl)hydroxymethyl]-N-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 3-hydroxyprolinol derivatives by samarium diiodide-mediated reductive coupling of chiral nitrone with carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种灵活的非对映选择性方法，用于合成反式-(3S)-羟基脯氨醇衍生物，该方法基于铈二碘化物介导的手性1-吡咯啉N-氧化物(nitrone)(S)-10与羰基化合物的还原偶联。将nitrone 10与酮类和芳香醛进行的还原羟基烷基化在建立吡咯烷环的C-2手性中心时具有高度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b906224f

文献信息

• A new approach to 3-hydroxyprolinol derivatives by samarium diiodide-mediated reductive coupling of chiral nitrone with carbonyl compounds
  作者：Shao-Feng Wu、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b906224f

  日期：——

  A flexible diastereoselective approach to trans-(3S)-hydroxyprolinol derivatives is described, which is based on the samarium diiodide-mediated reductive coupling of the chiral 1-pyrroline N-oxide (nitrone)(S)-10 with carbonyl compounds. The reductive hydroxyalkylation of nitrone 10 with ketones and aromatic aldehydes is highly diastereoselective in establishing the C-2 chiral center of the pyrrolidine ring.

  描述了一种灵活的非对映选择性方法，用于合成反式-(3S)-羟基脯氨醇衍生物，该方法基于铈二碘化物介导的手性1-吡咯啉N-氧化物(nitrone)(S)-10与羰基化合物的还原偶联。将nitrone 10与酮类和芳香醛进行的还原羟基烷基化在建立吡咯烷环的C-2手性中心时具有高度的非对映选择性。