N-(3-methoxy-2-oxopropyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycine ethyl ester | 441790-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-2-oxopropyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(benzyloxycarbonyl)(3-methoxy-2-oxopropan-1-yl)amino]acetate；Ethyl 2-[(3-methoxy-2-oxopropyl)-phenylmethoxycarbonylamino]acetate
• CAS: 441790-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: YJFPDEBGBRZDAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-2-oxopropyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycine ethyl ester 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1-methyl-5-oxo-1'-(4-pyridinyl)spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidine]-7(1H)-carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物的合成和评价V.一系列新的含有螺[咪唑并[1,2-a]吡嗪-2（3H），4'-哌啶] -5（ 1H）-一个脚手架。

  摘要：

  我们已经报道了含有N，O-螺缩醛结构作为口服活性因子Xa（FXa）抑制剂的独特化合物。这次，我们将N，N-螺缩醛结构描述为口服活性FXa抑制剂的N，O-螺缩醛结构的类似物。这些类似物的合成可以以类似于N，O-螺缩醛合成的方式实现。因此，FXa抑制活性增加，可以发现更多的活性化合物（M58163：IC50 = 0.61 nM，M58169：IC50 = 0.58 nM）。另外，绝对构型可以通过X射线晶体学分析（M58169：（R）-构型）确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1535
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycine ethyl ester 在 碳酸氢钠 sodium hypochlorite 、 4-hydroxy-TEMPO benzoate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-(3-methoxy-2-oxopropyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物的合成和评价V.一系列新的含有螺[咪唑并[1,2-a]吡嗪-2（3H），4'-哌啶] -5（ 1H）-一个脚手架。

  摘要：

  我们已经报道了含有N，O-螺缩醛结构作为口服活性因子Xa（FXa）抑制剂的独特化合物。这次，我们将N，N-螺缩醛结构描述为口服活性FXa抑制剂的N，O-螺缩醛结构的类似物。这些类似物的合成可以以类似于N，O-螺缩醛合成的方式实现。因此，FXa抑制活性增加，可以发现更多的活性化合物（M58163：IC50 = 0.61 nM，M58169：IC50 = 0.58 nM）。另外，绝对构型可以通过X射线晶体学分析（M58169：（R）-构型）确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1535

文献信息

• Tricyclic compound having spiro union
  申请人：——

  公开号：US20030045520A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有以下式（I）所表示的螺联结的三环化合物或其盐，该化合物可用作药物，特别是作为激活的血液凝血因子X的抑制剂，可经口给药，具有强烈的抗凝作用。该发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。
• Cholesterol biosynthesis inhibitors containing as the active ingredient tricyclic spiro compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063716A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有spiro联合的三环化合物，其表示为以下公式(I)或其盐，可用作药物，特别是作为口服给药的激活血液凝血因子X的抑制剂，具有强烈的抗凝作用。此外，本发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。
• Tricyclic Spiro Compound Comprising Acyl Group Bound to Nitrogen Atom in the Ring
  申请人：Nishida Hidemitsu

  公开号：US20090076015A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  It is intended to provide an anticoagulant that has an extremely excellent FXa inhibitory action and an extremely weak hERG channel inhibitory action and can be orally administered, which is a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该文旨在提供一种极为优异的FXa抑制剂，具有极弱的hERG通道抑制作用，并可口服，该化合物由以下公式(I)所代表，或其药学上可接受的盐。
• CHOLESTEROL BIOSYNTHESIS INHIBITORS CONTAINING AS THE ACTIVE INGREDIENT TRICYCLIC SPIRO COMPOUNDS
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1346994A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  This invention relates to a cholesterol biosynthesis inhibiting drug by including a tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt as an ingredient, which can be administered orally and which exhibits potent serum cholesterol decreasing action. In the formula, A is a 5-, 6-membered cyclic hydrocarbon group, or the like; B is a single bond, a carbonyl group, or the like; D is a hydrogen atom, or the like; X is a nitrogen atom or the like; Y is an oxygen atom, -NH-, or the like; Z is a methylene group, a carbonyl group, or the like; T is -S(O)z-, a carbonyl group, or the like; Q is a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like;    l, m and n are independently an integer selected from 0-2 with the proviso that 1 and m are not simultaneously 0; and r is an integer of 0 or 1.

  本发明涉及一种抑制胆固醇生物合成的药物，其成分包括具有下式（I）所代表的螺联的三环化合物或其盐，可口服给药，具有强效降低血清胆固醇的作用。 式中，A 是 5、6 元环状烃基或类似物；B 是单键、羰基或类似物；D 是氢原子或类似物；X 是氮原子或类似物；Y 是氧原子、-NH- 或类似物；Z 是亚甲基、羰基或类似物；T 是-S(O)z-、羰基或类似物；Q 是烃基、杂环基或类似物； l、m 和 n 分别是选自 0-2 的整数，但 1 和 m 不能同时为 0；以及 r 是 0 或 1 的整数。
• TRICYCLIC SPIRO COMPOUND COMPRISING ACYL GROUP BOUND TO NITROGEN ATOM IN THE RING
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1864984A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  It is intended to provide an anticoagulant that has an extremely excellent FXa inhibitory action and an extremely weak hERG channel inhibitory action and can be orally administered, which is a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本研究旨在提供一种具有极佳的 FXa 抑制作用和极弱的 hERG 通道抑制作用且可口服的抗凝血剂，它是由下式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐。