2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-trifluormethyl-but-3-insaeuremethylester | 128970-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-trifluormethyl-but-3-insaeuremethylester
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonylamino-2-trifluoromethyl-3-butinsaeure-methylester；methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate；Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate；methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 128970-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 315.249
• InChiKey: FWZVGAVQBUZNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-trifluormethyl-but-3-insaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,3,3-Trifluor-2-<3-(4-fluorphenyl)isoxazol-5-yl>alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Sewald, Norbert; Burger, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester 、 乙炔钠 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-trifluormethyl-but-3-insaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354

文献信息

• α-Trifluormethyl-substituierte Aminosäuren mit Acetylenfunktionen in der Seitenkette
  作者：Klaus Burger、Norbert Sewald

  DOI：10.1055/s-1990-26803

  日期：——

  α-Trifluoromethyl Substituted Amino Acids with Alkyne Functions in the Side Chain Starting from trifluoro pyruvates and terminal alkynes a simple preparative procedure for synthesis of α-trifluoromethyl substituted acetylenic α-amino acids and α,ω-diamino dicarboxylic acids is described. The triple bond in the side chain can be functionalized manifoldly.

  以三氟丙酮酸和末端炔烃为起始物，本文描述了一种简便的制备方法，用于合成侧链含有炔基的α-三氟甲基取代氨基酸和α,ω-二氨基二羧酸。侧链中炔键的官能团可以多样化。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids
  作者：Sergey Osipov、Pierre Dixneuf、Grigorii Shchetnikov、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-2008-1032089

  日期：——

  An efficient access to a variety of trifluoromethyl-substituted cyclic α-amino acid derivatives based on ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of appropriate 1,6- and 1,7-diynes with terminal and internal alkynes has been developed.

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。
• Click-chemistry approach to isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates
  作者：Daria V. Vorobyeva、Natalya M. Karimova、Irina L. Odinets、Gerd-Volker Röschenthaler、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/c1ob06040f

  日期：——

  A convenient strategy for the synthesis of isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates have been developed. The method is based on copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of different aromatic nitrile oxides to functionalized acetylenes.

  我们开发了一种合成含异噁唑的δ±-CF3 取代的δ±-氨基羧酸盐和δ±-氨基膦酸盐的简便策略。该方法基于铜催化不同芳香族腈氧化物与官能化乙炔的 1,3-二极环化反应。
• Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence
  作者：Daria V. Vorobyeva、Nadezhda V. Sokolova、Valentine G. Nenajdenko、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.037

  日期：2012.1

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.