tert-butyl (S)-2-[(1E)-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 473758-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(1E)-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 473758-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: PXEJJFUXXGPMCU-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(1E)-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (R)-2-(4-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-[(1E)-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-ones from l-proline derivatives

  摘要：

  An enantioselective synthesis of protected 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-one derivatives was achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.002

文献信息

• A Formal Synthesis of (-)-Cephalotaxine
  作者：William R. Esmieu、Stephen M. Worden、David Catterick、Claire Wilson、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/ol8010166

  日期：2008.7.17

  An enantioselective formal synthesis of the alkaloid (-)-cephalotaxine has been completed, using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step to construct the spiro[4.4]azanonane core D/E-ring system. A Heck-type cyclization was used to close the tetrahydroazepine C-ring and a selective epoxidation-rearrangement sequence was used to elaborate the E-ring.

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为构建螺环[4.4]氮杂壬烷核心D / E环系统的关键步骤，完成了对生物碱（-）-头孢他辛的对映选择性形式合成。使用Heck型环化反应封闭四氢a庚因C环，并使用选择性环氧化重排序列制作E环。