3-(benzoyl)-2H-benzo[f]chromene-2-thione | 1263317-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(benzoyl)-2H-benzo[f]chromene-2-thione
• 英文别名: 2-benzoylbenzo[f]chromene-3-thione；phenyl(3-thioxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone；Phenyl-(3-sulfanylidenebenzo[f]chromen-2-yl)methanone
• CAS: 1263317-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂S
• 分子量: 316.38
• InChiKey: TYUQHTGSSVDYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 indium(III) chloride 、 sodium hydride 、 尿素 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(benzoyl)-2H-benzo[f]chromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过InCl 3催化的β-氧二硫代酯环化反应制得高度官能化的2 H-苯二甲基-2-硫酮的简便方法

  摘要：

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.055

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Thioxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl methanone and 3H-Benzo[f]chromene-3-one Under Solvent Free Condition
  作者：Okram Mukherjee Singh、Nepram Sushuma Devi、Laishram Ronibala Devi、Ki-Bum Lim、Yong-Jin Yoon、Sang-Geyong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.175

  日期：2011.1.20

  reaction for the synthesis of coumarin involves the condensation of phenols with β-ketonic esters in the presence of variety of acidic condensing agents such as sul-furic acid, hydrochloric acid and phosphoric acid, phosphorous pentoxide, trifluoroacetic acid and Lewis acids such as ZnCl

  在无溶剂条件下，在一定量的 $CuCl_2$ 催化剂存在下，通过缩合现成的 $\beta$ 二硫代氧化物和 S,S-缩醛与 2- 羟基-1-萘甲醛，开发出了一种简单、方便、高效和高产的香豆素组合库合成方法。
• Synthesis of functionalized benzo[f]2H-chromenes and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Irom Harimala Chanu、Laishram Ronibala Devi、Nonibala Khumanthem、N. Irabanta Singh、Dalip Kumar、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1134/s1068162017020054

  日期：2017.3

  Knoevenagel cyclocondensations of alpha-hydroxy naphthaldehyde with beta-oxodithioesters and ketene dithioacetals yielded 2H-benzo[f]chromene-2-thiones and 2H-benzo[f]chromen-2-ones, respectively, in high yields. The newly synthesized compounds were evaluated for antifungal and antibacterial activities. Among them, compounds (2-furyl)(3-thioxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone and phenyl(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone exhibited excellent antifungal activity against tested fungi Curvularia lunata and Fusarium moniliforme. The highest antibacterial activity against the tested bacteria Escherichia coli and Staphylococcus aureus was observed for (4-chlorophenyl)(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone. The results of antimicrobial screening demonstrate that (2-furyl)(3-thioxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone, phenyl(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone, and (4-chlorophenyl)(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)methanone are promising as antimicrobial drugs.