ethyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1443278-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1443278-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 336.775
• InChiKey: VCTKMPYSMMLNMC-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 、 (S,S,4R_P,5S_P)-4-hydroxy-5(1-pentfluorobenzyl-4',5'-diphenyl-4',5'-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-[2.2]paracyclophane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516

文献信息

• Synthesis of new chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring and their application in Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition
  作者：Sheng Yan、Cheng Zhang、Ya-Hui Wang、Zhong Cao、Zhuo Zheng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.003

  日期：2013.7

  New chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring as the N-donor group have been synthesized from 2-aminophenol through a three-step transformation and successfully employed in the Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient alkenes. High diastereoselectivities, excellent enantioselectivities, and good yields have been achieved for a variety of substrates, demonstrating the potential of these new P,N-ligands in asymmetric catalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.