1-nitro-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene | 21506-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene；(4-nitrophenyl)(trifluoromethyl)selenide；(4-nitrophenyl)(trifluoromethyl)selane；4-trifluoromethylselenonitrobenzene；<4-Nitro-phenyl>-trifluormethyl-selenid；p-Nitrophenyl-trifluormethylselenid；4-Nitrophenyl(trifluoromethyl) selenide；1-nitro-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 21506-11-6
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂Se
• 分子量: 270.069
• InChiKey: QYPNZDREVQOMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  238.9±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene 在 双氧水 、 O₃₂W₁₀^(4-)*4C₃₂H₆₈P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以36%的产率得到1-nitro-4-((trifluoromethyl)selenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟：一般制备和性质

  摘要：

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300951
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-nitro-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601

文献信息

• Sandmeyer-Type Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Aromatic Amines Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Victoria Wagner、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503524

  日期：2016.1.4

  efficiently converted into the corresponding trifluoromethylthio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. These Sandmeyer‐type reactions proceed within one hour at room temperature, are applicable to a wide range of functionalized molecules, and can optionally be combined with the diazotizations into one‐pot protocols

  在催化量的硫氰酸铜存在下，分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，可以将芳族和杂芳族重氮盐有效地转化为相应的三氟甲硫基或硒醚。这些Sandmeyer型反应在室温下在一小时内即可进行，适用于多种功能化分子，并可选择性地与重氮化反应合并为一锅法操作。
• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Cu-Mediated arylselenylation of aryl halides with trifluoromethyl aryl selenonium ylides
  作者：Shuai Wu、Jin Shi、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01506j

  日期：——

  An unprecedented arylselenylation of aryl halides with trifluoromethyl aryl selenonium ylides in the presence of copper is described. The reaction proceeded at 100–140 °C under ligand- and additive-free conditions for 3–20 h to form a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to high yields. Arylselenylation is easy to operate, has good functional group tolerance, and demonstrates the different

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。
• [EN] METHOD FOR PREPARING A POLYFLUORINATED COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ POLYFLUORÉ
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2019229103A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a process for preparing a polyfluorinated compound of formula Ar-Ri(l), wherein Ar-Ri(l) is an aromatic ring system wherein R1 is selected from the group consisting of SF4CI, SF3, SF2CF3, TeFS, TeF4CF3, SeF3, IF2, SeF2CF3, and IF4, X2 is N or CR2, X3 is N or CR 3, X 4 is N or CR 4, X 5 is N or CR 5, X 6 is N or CR 6, and the total number of nitrogen atoms in the aromatic ring system is between 0 and 3, and if X 5 is CR 5 and X 6 is CR 6 R 5 and R 6 may form together a saturated or unsaturated five or six membered ring system comprising one or more nitrogen, wherein said five or six membered ring system may be substituted with one or more residues R 7 said process involving the following reaction step reacting a starting material selected from the group consisting of Ar2S2, Ar2Te2, Ar2Se2, ArSCF3, Arl, ArTeCF3, ArSeCF3, ArSCF3, and ArSCI, wherein Ar has the same definition as above, with trichloroisocyanuric acid (TCICA) of the formula (III) in the presence of the alkali metal fluoride (MF).

  本发明涉及一种制备化学式为Ar-Ri(l)的多氟化合物的过程，其中Ar-Ri(l)是一个芳香环系统，其中R1选自SF4CI、SF3、SF2CF3、TeFS、TeF4CF3、SeF3、IF2、SeF2CF3和IF4的群组，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6，芳香环系统中氮原子的总数在0到3之间，如果X5为CR5且X6为CR6，则R5和R6可以共同形成一个饱和或不饱和的含有一个或多个氮原子的五元或六元环系统，其中所述的五元或六元环系统可以被一个或多个残基R7取代，该过程涉及以下反应步骤：在碱性金属氟化物（MF）的存在下，将选自Ar2S2、Ar2Te2、Ar2Se2、ArSCF3、Arl、ArTeCF3、ArSeCF3、ArSCF3和ArSCI的起始物质与化学式为(III)的三氯异氰尿酸（TCICA）反应。