8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole | 49561-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• CAS: 49561-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: PSFPPEHZTHJRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole 在 高碘酸 作用下， 以90%的产率得到8-chloro-5-iodo-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  A one-pot direct regioselective iodination of Fischer-Borsche product using periodic acid in PEG-400

  摘要：

  A metal-free and greener approach for the one-pot direct iodination and dehydrogenation of dihydrobenzo[a]carbazoles has been developed using periodic acid in polyethylene glycol-400 (PEG-400) under mild condition. This method has been proven to be tolerate to a broad range of functional groups, with good to excellent yields include metal-free inexpensive catalyst, easy work-up, benign reaction condition and high regioselectivity. The solvent has been successfully recycled up to 5 times without any loss of activity in an aqueous medium. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.022
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 反应 0.02h， 以91%的产率得到8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  无溶剂下的 FISCHER 吲哚合成

  摘要：

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.1.9

文献信息

• One-pot-one-step, microwave-assisted Fischer indole synthesis
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masayuki Tsukamoto、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.689

  日期：2011.9

  The Fischer indole synthesis was carried out using microwaves instead of conventional heating procedures. When the mixture of phenylhydrazine, cyclohexanone and zinc chloride was irradiated at 600 W for 3 min, 76% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole was obtained. However, when zinc chloride was replaced with p‐toluenesulfonic acid (p‐TSA), the reaction yielded 91% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole. Thus, a

  费歇尔吲哚合成是使用微波而不是常规加热程序进行的。当苯肼，环己酮和氯化锌的混合物在600 W的温度下照射3分钟时，得到76％的1,2,3,4-四氢咔唑。但是，当氯化锌被对甲苯磺酸（p- TSA）取代时，反应生成了91％的1,2,3,4-四氢咔唑。因此，在p- TSA催化剂存在下，用微波制备了一系列吲哚。J.杂环化​​学。（2011）。
• Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles
  作者：Vivek T. Humne、Avinash G. Ulhe

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731757

  日期：2020.4.2

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes