5-chloro-6-aminouracil | 54107-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-6-aminouracil
• 英文别名: 6A5CU；6-amino-5-chlorouracil；6-Amino-5-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-5-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54107-70-9
• 化学式: C₄H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD03308757
• 分子量: 161.548
• InChiKey: SPEJHKMQDKKCTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到5-chloro-6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物的合成和评价。第1部分：发现人类胸苷磷酸化酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物作为人胸苷磷酸化酶（TP）的抑制剂。为了增强氟化嘧啶2'-脱氧核糖核苷如2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F（3）dThd）的体内抗肿瘤活性，一种有效的TP抑制剂可防止其降解为惰性化合物。药物化学的目标。我们在此介绍新型人TP抑制剂的合成和评估。与已知的TP抑制剂6-氨基-5-氯尿嘧啶相比，在5-氯尿嘧啶的6-位引入N-取代的氨基甲基侧链具有改善的水溶性和增强的抑制活性。口服给药后，化合物42在小鼠中被合理地很好地吸收。当与F（3）dThd结合使用时，化合物42通过增加前者的最大血浆浓度来发挥其TP抑制作用，这在猴子实验中得到了证明。与单独使用F（3）dThd相比，在携带人肿瘤异种移植物的小鼠中，药代动力学特征的积极变化伴随着该组合体内抗肿瘤活性的增强。生化和药理作用似乎都符合预期的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.036