(E)-6-tert-butoxy-1-iodohex-1-ene | 121587-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-tert-butoxy-1-iodohex-1-ene
• 英文别名: (E)-1-iodo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hex-1-ene
• CAS: 121587-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: GARAQCOLHQYLCX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-tert-butoxy-1-iodohex-1-ene 、 ((Z)-2-Allyl-1-iodo-hept-1-enyl)-trimethyl-silane 生成 [(E)-2-Allyl-1-((E)-6-tert-butoxy-hex-1-enyl)-hept-1-enyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  在Pd（0）催化下乙烯基或芳基碘化物与乙烯基溴化锌（带有烷氧基部分或三取代基）之间的偶联

  摘要：

  在Pd（0）催化下，乙烯基溴化锌上烯丙基或均烯丙基位置的叔丁氧基不会像对甲氧基一样，阻碍它们与对碘苯甲醚的偶合。此外，在Pd（0）催化下，使用极性溶剂和化学计量的CuBr可以大大提高三取代乙烯基锌试剂对乙烯基碘或芳基碘的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60026-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-hexynyl ether 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(E)-6-tert-butoxy-1-iodohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bombykol analogues for probing pheromone-binding protein–ligand interactions

  摘要：

  Mono-, difluorinated, and thioanalogues of Bombyx mori female sex pheromones (bombykol, 1) were designed according to the ab initio calculations. These rationally designated analogues were synthesized using hydroboration and Sonogashira coupling strategy via (5E,7Z)-undecadien-1-ol (10) as a common intermediate. A new simplified binding assay based on nanoLC-linear ion trap ESI-MS for quantifying complexation of the B. mori pheromone-binding protein (BmPBP) with native (1) and prepared analogues was developed. The binding properties of native 1 and thioanalogue 4 with PBP were studied in detail. The dissociation constant (K-D) of 1 and 4 was determined to be 2.1 x 10(-6) M and 2.4 x 10(-6) M, respectively. The similar values for both ligands correlated with ab initio calculations. The new binding assay could be used to determine the K-D of other PBPs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.106

文献信息

• The hydroalumination of ω-terbutoxy alkynes an easy access to ω-hydroxy alkenyl iodides application to the synthesis of dienic insect pheromones
  作者：A. Alexakis、J.M. Duffault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82315-1

  日期：1988.1
• ALEXAKIS, A.;DUFFAULT, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6243-6246
  作者：ALEXAKIS, A.、DUFFAULT, J. M.

  DOI：——

  日期：——