2-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanamide | 929604-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanamide
• CAS: 929604-71-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 235.371
• InChiKey: JENHVGOLPVHMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanamide 、 乙酰丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-acetyl-3-[bis(ethylthio)methylene]-4,6-dimethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2介导的α-羟基乙烯酮-(S,S)-缩醛与活性亚甲基化合物的CC成键反应及其在合成取代的3,4-二氢-2-吡啶酮中的应用

  摘要：

  描述了 α-羟基-烯酮-(S,S)-缩醛 2 与活性亚甲基化合物之间的 CC 键形成反应。由三氟化硼醚合物 (BF 3 ·OEt 2 ) 介导，一系列 CC 键偶联产物，2-(2-乙酰基-1-甲基-3-氧代丁基)-N-芳基-3,3-双(乙硫基)丙烯酰胺通过 2a-e (R 1 = Ar) 与乙酰丙酮的反应，以高产率获得了 3。通过两步程序从 3 以高产率制备了各种 N-芳基取代的 3,4-二氢吡啶酮 5。在 2f (R 1 = H) 与活性亚甲基化合物反应后，3,4-二氢吡啶酮 6 和/或 7 在一锅反应中以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958412
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2介导的α-羟基乙烯酮-(S,S)-缩醛与活性亚甲基化合物的CC成键反应及其在合成取代的3,4-二氢-2-吡啶酮中的应用

  摘要：

  描述了 α-羟基-烯酮-(S,S)-缩醛 2 与活性亚甲基化合物之间的 CC 键形成反应。由三氟化硼醚合物 (BF 3 ·OEt 2 ) 介导，一系列 CC 键偶联产物，2-(2-乙酰基-1-甲基-3-氧代丁基)-N-芳基-3,3-双(乙硫基)丙烯酰胺通过 2a-e (R 1 = Ar) 与乙酰丙酮的反应，以高产率获得了 3。通过两步程序从 3 以高产率制备了各种 N-芳基取代的 3,4-二氢吡啶酮 5。在 2f (R 1 = H) 与活性亚甲基化合物反应后，3,4-二氢吡啶酮 6 和/或 7 在一锅反应中以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958412