1-甲基丙烷-1,3-二基二水杨基<邻羟苄基>酸酯 | 73290-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基丙烷-1,3-二基二水杨基&lt邻羟苄基&gt酸酯
• 英文名称: 7-hydroxy-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline；7-Hydroxy-1,4-dimethyl-2(1H)-quinolinone；7-hydroxy-1,4-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 73290-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ALFBCHRNOAVKOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基丙烷-1,3-二基二水杨基<邻羟苄基>酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-1,4-dimethyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮衍生物作为转甲状腺素蛋白淀粉样蛋白生成抑制剂和荧光传感器的合成和生物学评价

  摘要：

  在某些条件下，许多可溶性蛋白质具有转化为不溶性淀粉样蛋白聚集体的内在趋势，这与几种散发性和遗传性人类疾病有关。甲状腺素运载蛋白 (TTR) 是 30 多种人类淀粉样蛋白之一，这些蛋白与老年系统性淀粉样变性、家族性淀粉样多发性神经病和家族性淀粉样心肌病等疾病有关。相当大的努力集中在鉴定天然四聚体 TTR 稳定剂以抑制限速四聚体解离，从而改善 TTR 淀粉样蛋白生成。在这里，我们描述了 quinolin-2(1H)-one 衍生物的设计和合成，这些衍生物可以在结构上与四聚体 TTR 内的甲状腺素结合位点互补。在这些 quinolin-2(1H)-one 衍生物中，化合物7a在相同浓度下允许 16.7% 的 V30M-TTR (3.6 μM) 原纤维形成，在 1.8 μM 浓度下允许形成 49.6%。化合物7a在复杂的生物样品（如人血浆）中表现出比 tafamidis 更高的效力，tafamidis

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116550
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-甲基丙烷-1,3-二基二水杨基<邻羟苄基>酸酯
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮衍生物作为转甲状腺素蛋白淀粉样蛋白生成抑制剂和荧光传感器的合成和生物学评价

  摘要：

  在某些条件下，许多可溶性蛋白质具有转化为不溶性淀粉样蛋白聚集体的内在趋势，这与几种散发性和遗传性人类疾病有关。甲状腺素运载蛋白 (TTR) 是 30 多种人类淀粉样蛋白之一，这些蛋白与老年系统性淀粉样变性、家族性淀粉样多发性神经病和家族性淀粉样心肌病等疾病有关。相当大的努力集中在鉴定天然四聚体 TTR 稳定剂以抑制限速四聚体解离，从而改善 TTR 淀粉样蛋白生成。在这里，我们描述了 quinolin-2(1H)-one 衍生物的设计和合成，这些衍生物可以在结构上与四聚体 TTR 内的甲状腺素结合位点互补。在这些 quinolin-2(1H)-one 衍生物中，化合物7a在相同浓度下允许 16.7% 的 V30M-TTR (3.6 μM) 原纤维形成，在 1.8 μM 浓度下允许形成 49.6%。化合物7a在复杂的生物样品（如人血浆）中表现出比 tafamidis 更高的效力，tafamidis

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116550

文献信息

• Synthesis of Osthole Derivatives with Grignard Reagents and Their Larvicidal Activities on Mosquitoes
  作者：Ming Liu、Yang Liu、Xuewen Hua、Changchun Wu、Sha Zhou、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500620

  日期：2015.12

  The structure of osthole has been modified to improve its larvicidal activity against mosquitoes. A new efficient synthesis of osthole derivatives with Grignard reagents has been developed, which employs CuI and LiCl as promoters and covers a broad range of substrates to afford the corresponding products in mild to good yields (up to 83%). Bio‐activity evaluation showed that several products exhibited

  修饰了臭虫的结构，以改善其对蚊子的杀幼虫活性。已经开发了一种使用格氏试剂的新型高效合成osthole衍生物的方法，该方法利用CuI和LiCl作为促进剂，并覆盖了广泛的底物，从而以中等至良好的收率（高达83％）提供了相应的产品。生物活性评估表明，几种产品表现出的活性比蛇窝更好。
• Coumarins connected via an oxyalkyl group with a piperidine ring having
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04330549A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  The present invention provides aryl ether derivatives of the general formula: ##STR1## wherein A is an oxygen atom or the group >N--R.sub.1, R.sub.1 being a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.2 and R.sub.3, which can be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, R.sub.4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, R.sub.5 is a hydrogen atom or an acyl radical, R.sub.7 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a lower alkanoyl radical and R.sub.8 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a hydroxyl group; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides a process for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. It is also concerned with the use of these compounds for combating allergic diseases.

  本发明提供了通式为：##STR1## 的芳基醚衍生物，其中A是氧原子或基团>N--R.sub.1，R.sub.1为氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，为氢原子或较低的烷基基团，R.sub.4为氢原子或羟基，R.sub.5为氢原子或酰基基团，R.sub.7为氢原子、较低的烷基基团或较低的脂肪酰基基团，R.sub.8为氢原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或羟基；以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的制药组合物。同时，本发明还涉及使用这些化合物来对抗过敏性疾病。
• 1,2-Dihydroquinolines connected via an oxyalkyl group with a piperidine
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04427680A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  The present invention provides aryl ether derivatives of the general formula: ##STR1## wherein A is an oxygen atom or the group >N--R.sub.1, R.sub.1 being a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.2 and R.sub.3, which can be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, R.sub.4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, R.sub.5 is a hydrogen atom or an acyl radical, R.sub.7 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a lower alkanoyl radical and R.sub.8 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a hydroxyl group; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides a process for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. It is also concerned with the use of these compounds for combating allergic diseases.

  本发明提供了通式为：##STR1## 的芳基醚衍生物，其中A是氧原子或基团>N--R.sub.1，R.sub.1是氢原子或低碳基基团，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，是氢原子或低碳基基团，R.sub.4是氢原子或羟基，R.sub.5是氢原子或酰基基团，R.sub.7是氢原子、低碳基基团或低碳酰基基团，R.sub.8是氢原子、低碳基基团、低碳氧基基团或羟基；以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和包含它们的制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物来对抗过敏疾病。
• 1,2-Dihydroquinoline-2-one derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04234585A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  A (4-substituted-piperazin-1-yl)-alkoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline of the formula: ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 each independently is hydrogen or a lower alkyl radical, R.sub.4 is hydrogen, halogen, or a lower alkyl or lower alkoxy radical, n is 2, 3, 4 or 5 and A is a valency bond or a methylene radical optionally substituted by a phenyl radical, or a salt thereof, which exhibits anti-allergic and anti-hypertensive activity.

  公式为：##STR1## 的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢或低碳基，R.sub.4为氢、卤素或低碳基或低醚基，n为2、3、4或5，A为一个价键或一个甲基烷基，可选地被苯基取代，或其盐，该化合物具有抗过敏和降压活性。
• 1,2-Dihydro-chinolin-2-on-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0006506A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Die Erfindung betrifft 1,2-Dihydro-chinolin-2-on-Derivate mit antiallergischer Wirkung, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Substanzen erfolgt durch Umsetzen von Hydroxy-1,2-dihydrochinolin-2-onen mit reaktiven N-Alkyl-piperazinen bzw. von reaktiven Alkoxy-1,2-di- hydro-chinolin-2-onen mit Piperazin-Derivaten.

  本发明涉及具有抗过敏活性的1,2-二氢喹啉-2-酮衍生物、制备这些化合物的工艺以及含有这些化合物的药物。根据本发明的物质是通过羟基-1,2-二氢喹啉-2-酮与活性 N-烷基哌嗪或活性烷氧基-1,2-二氢喹啉-2-酮与哌嗪衍生物反应制备的。