N-phenyl-1H-indol-6-amine | 1259448-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1H-indol-6-amine
• CAS: 1259448-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: BJVOCXINLLCLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.7h， 以63%的产率得到N-phenyl-1H-indol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物对钼酸的还原钼催化直接胺化

  摘要：

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812806

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• COMPOUNDS USEFUL IN CFTR ASSAYS AND METHODS THEREWITH
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1974212A1

  公开（公告）日：2008-10-01
• 4 -OXO- 1H -QUINOLINE- 3 - CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ATP -BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2509954A1

  公开（公告）日：2012-10-17
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS
  申请人：AC Immune S.A.

  公开号：EP2558446B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN CFTR ASSAYS AND METHODS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS LES BIO-ESSAIS CFTR ET LEURS PROCEDES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2007075946A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present invention relates to compounds useful in CFTR assays. The present invention also relates to compounds useful in monitoring CFTR activity in therapies for CFTR- mediated diseases. The present invention also provides an assay for use in measuring CFTR correction.
  [FR] La présente invention concerne des composés utiles dans les bio-essais CFTR. L'invention concerne aussi des composés utiles dans le contrôle de l'activité CFTR dans des thérapies pour des maladies médiées par CFTR. L'invention se rapporte en outre à un bio-essai à utiliser pour mesurer la correction CFTR.