2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranose | 504422-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6,8-dihydroxy-2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 504422-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: RXMLCVWUTRHWAG-BKQXGZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranose 生成 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranose acetate
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;ORIHARA, MASARU, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 199-212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-exo,3-endo-diacetoxy-5-endo-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1.>heptane 在 Raney nickel T-4 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an ether-linked alkyl 5a-carba-β-d-glucoside, a 5a-carba-β-d-galactoside, a 2-acetamido-2-deoxy-5a-carba-β-d-glucoside, and an alkyl 5a′-carba-β-lactoside

  摘要：

  For the purpose of providing biologically stable building blocks for the biocombinatorial synthesis using a living cell, some ether-linked alkyl 5a-carba-beta-D-glycoside primers were prepared. The key step of the synthesis was coupling of 1-bromo-n-alkanes with the 1-OH unprotected derivatives of 5a-carba-sugar analogues of D-glucose, D-galactose, and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (N-acetyl-D-glucosamine). in DMF in the presence of sodium hydride. Alternatively, alkyl carba-lactoside was synthesized by incorporation of a 5a-carba-beta-D-galactose residue into the 4-position of dodecyl beta-D-glueopyranoside, A strong and specific inhibition of beta-galactosidase (K-i 0.67 muM bovine liver) was found for dodecyl 5a-carba-beta-D-galactopyranoside. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00294-x

文献信息

• Synthesis of seven penta-N,O-acetyl-pseudo-2-amino-2-deoxy-dl-hexopyranoses
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Orihara

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85053-5

  日期：1988.6

  -acetyl derivatives 16, 18 , and 20 . In addition, treatment of the 1,3-dimesylate of 13 with anhydrous sodium acetate in 2-methoxyethanol resulted in inversion of the configurations at C-1 and C-3 to give, after acetylation, the pseudo-2-acetamido-2-deoxy-α- dl -gulopyranose derivative 21 , which was converted into the penta- N,O -acetyl derivative 22 . Likewise, the 4,7- O -benzylidene derivative of pseudo-β-

  摘要4,7-O-异亚丙基-假-α-dl-半乳糖吡喃糖（3）的高碘酸氧化产生的1,5-二醛经过硝基甲烷的碱催化环化反应，生成三个结晶的伪-2-脱氧-2-硝基晶体。 -具有9-1：1：2比率的β-半乳糖（10），β-gulo（11）和α-半乳糖构型（12）的-dl-六吡喃糖衍生物，合并产率为86％。用阮内镍氢化硝基以高收率得到各自的伪-2-氨基-2-脱氧-dl-己糖衍生物13、17和19，其特征为五-N，O-乙酰基衍生物。 16、18和20。另外，用无水乙酸钠的2-甲氧基乙醇溶液处理13的1,3-二甲磺酸酯会导致C-1和C-3的构型反转，从而在乙酰化后得到 伪-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-dl-戊吡喃糖衍生物21，其被转化为五-N，O-乙酰基衍生物22。同样，对假β-dl-吡喃葡萄糖（2）的4,7-O-亚苄基衍生物进行高碘酸盐氧化，硝基甲烷环化和中和的顺序，得到两个带有β-葡萄糖的假脱氧硝基己吡喃糖衍生物（