(S)-2-(4-benzamidobutyl)-1,4,7-tris(toluene-p-sulphonyl)-1,4,7-triazacyclononane | 124659-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-benzamidobutyl)-1,4,7-tris(toluene-p-sulphonyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 2-(4-benzamidobutyl)-1,4,7-tris(toluene-p-sulphonyl)-1,4,7-triazacyclononane；N-[4-[(2S)-1,4,7-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7-triazonan-2-yl]butyl]benzamide
• CAS: 124659-28-5
• 化学式: C₃₈H₄₆N₄O₇S₃
• 分子量: 767.004
• InChiKey: SKYPKEMRIBALOS-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  141.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-benzamidobutyl)-1,4,7-tris(toluene-p-sulphonyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 硫酸 作用下， 反应 36.0h， 以41%的产率得到(2S)-2-(4-benzamidobutyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三基三乙酸（NOTA），1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-的C和N-官能化衍生物的合成四基四乙酸（DOTA）和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）：用于抗体衍生化的双功能络合剂

  摘要：

  描述了使用（2S）-赖氨酸作为前体，合成了1,4,7-三氮杂环壬烷，1,4,7,10-四氮杂环十二烷和3-氮杂戊烷-1,5-二胺的氨基丁基衍生物。描述了向其反应性马来酰亚胺衍生物的转化，并且定义了用于合成涉及氮官能化的标题络合剂的替代策略。

  DOI：

  10.1039/p19900002567
• 作为产物：
  描述：

  L-lysinamide 在 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.33h， 生成 (S)-2-(4-benzamidobutyl)-1,4,7-tris(toluene-p-sulphonyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三基三乙酸（NOTA），1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-的C和N-官能化衍生物的合成四基四乙酸（DOTA）和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）：用于抗体衍生化的双功能络合剂

  摘要：

  描述了使用（2S）-赖氨酸作为前体，合成了1,4,7-三氮杂环壬烷，1,4,7,10-四氮杂环十二烷和3-氮杂戊烷-1,5-二胺的氨基丁基衍生物。描述了向其反应性马来酰亚胺衍生物的转化，并且定义了用于合成涉及氮官能化的标题络合剂的替代策略。

  DOI：

  10.1039/p19900002567

文献信息

• Bright, Highly Water-Soluble Triazacyclononane Europium Complexes To Detect Ligand Binding with Time-Resolved FRET Microscopy
  作者：Martina Delbianco、Victoria Sadovnikova、Emmanuel Bourrier、Gérard Mathis、Laurent Lamarque、Jurriaan M. Zwier、David Parker

  DOI：10.1002/anie.201406632

  日期：2014.9.26

  uptake or adsorption to living cells making them applicable for labeling and performing assays on membrane receptors. These europium complexes are applied to monitor fluorescent ligand binding on cell‐surface proteins with time‐resolved Förster resonance energy transfer (TR‐FRET) assays in plate‐based format and using TR‐FRET microscopy.

  发光euro络合物由于其特殊的发射特性而被广泛应用于各种应用中。描述了对位取代的芳基-炔基三氮杂环壬烷配合物的光亮，高度水溶性和带负电荷的磺酸或羧酸衍生物的合成和应用。带电荷的增溶部分的引入抑制了细胞对活细胞的吸收或吸附，从而使其可用于标记和在膜受体上进行测定。这些euro络合物可通过基于板的格式的时间分辨Förster共振能量转移（TR-FRET）分析法和TR-FRET显微镜技术，用于监测细胞表面蛋白上的荧光配体结合。
• Towards tumour imaging with indium-111 labelled macrocycle–antibody conjugates
  作者：Andrew S. Craig、Ian M. Helps、Karl J. Jankowski、David Parker、Nigel R. A. Beeley、Byron A. Boyce、Michael A. W. Eaton、Andrew T. Millican、Kenneth Millar、Alison Phipps、Stephen K. Rhind、Alice Harrison、Carole Walker

  DOI：10.1039/c39890000794

  日期：——

  C-Functionalised triazacyclododecane and triazacyclononane triacid macrocycles have been covalently attached to a monoclonal antibody and may be labelled with 111In to form kinetically inert radiolabelled complexes.

  C-官能化的三氮杂十二烷基和三氮杂壬酸三酸大环已经共价附接到单克隆抗体，并且可以用111 In标记以形成动力学惰性的放射性标记的复合物。
• CRAIG, ANDREW S.;HELPS, IAN M.;JANKOWSKI, KARL J.;PARKER, DAVID;BEELEY, N+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 794-796
  作者：CRAIG, ANDREW S.、HELPS, IAN M.、JANKOWSKI, KARL J.、PARKER, DAVID、BEELEY, N+

  DOI：——

  日期：——
• COX, JONATHAN P. L.;CRAIG, ANDREW S.;HELPS, IAN M.;JANKOWSKI, KARL J.;PAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 2567-2576
  作者：COX, JONATHAN P. L.、CRAIG, ANDREW S.、HELPS, IAN M.、JANKOWSKI, KARL J.、PAR+

  DOI：——

  日期：——