tert-butyl 2-[(S)-2-imidazol-1-yl]-4-methylpentanoate | 1067878-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(S)-2-imidazol-1-yl]-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(imidazol-1-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 1067878-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: JZHVFJMDXIYYNZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-azido-3-iodopropyl)benzene 、 tert-butyl 2-[(S)-2-imidazol-1-yl]-4-methylpentanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性（肽-卡宾）钯配合物：过渡金属催化剂的真正固相组合库

  摘要：

  这项工作探索了通过组合固相肽化学形成过渡金属催化剂的潜力，以生产具有立体选择性、区域选择性甚至底物选择性等酶类特性的催化剂。在溶液中合成了一系列新的功能化卡宾前体/供体——咪唑盐——每个都包含氨基酸和羧酸官能团。通过标准的固相肽偶联技术，容易获得的卡宾前体被结合到连接到 PEGA 树脂的肽的骨架中。该合成策略可以轻松访问单齿和双齿配体系统，在中心过渡金属原子周围提供折叠结构，具有不同程度的空间拥挤和咬合角。改变两个卡宾供体之间掺入的氨基酸数量促进了复合物性质的变化。两种配体系统都通过标准碱处理与钯 (II) 络合，并通过质谱和核磁共振光谱研究了 Pd 络合物。单齿（卡宾）钯配合物各自是相邻羰基的烯醇化和质子损失的产物，随后氧阴离子与钯原子配位。所建立的方法适用于固体载体上钯催化剂的组合合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800234
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 2-[(S)-2-imidazol-1-yl]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性（肽-卡宾）钯配合物：过渡金属催化剂的真正固相组合库

  摘要：

  这项工作探索了通过组合固相肽化学形成过渡金属催化剂的潜力，以生产具有立体选择性、区域选择性甚至底物选择性等酶类特性的催化剂。在溶液中合成了一系列新的功能化卡宾前体/供体——咪唑盐——每个都包含氨基酸和羧酸官能团。通过标准的固相肽偶联技术，容易获得的卡宾前体被结合到连接到 PEGA 树脂的肽的骨架中。该合成策略可以轻松访问单齿和双齿配体系统，在中心过渡金属原子周围提供折叠结构，具有不同程度的空间拥挤和咬合角。改变两个卡宾供体之间掺入的氨基酸数量促进了复合物性质的变化。两种配体系统都通过标准碱处理与钯 (II) 络合，并通过质谱和核磁共振光谱研究了 Pd 络合物。单齿（卡宾）钯配合物各自是相邻羰基的烯醇化和质子损失的产物，随后氧阴离子与钯原子配位。所建立的方法适用于固体载体上钯催化剂的组合合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800234

文献信息

• Green Catalysts: Solid-Phase Peptide Carbene Ligands in Aqueous Transition-Metal Catalysis
  作者：Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800633

  日期：2008.11

  functionalized imidazolium ions containing a pyridine moiety and carboxylic acid functionality has been synthesized in solution. These compounds serve as N-heterocyclic carbene precursors and were attached to a dipeptide on solid support by means of standard peptide coupling techniques. Treatment with base generated the corresponding carbenes, which were directly complexed to palladium(II) and subsequently studied

  已经在溶液中合成了一系列含有吡啶部分和羧酸官能团的官能化咪唑鎓离子。这些化合物用作 N-杂环卡宾前体，并通过标准肽偶联技术连接到固体支持物上的二肽上。用碱处理产生相应的卡宾，它们直接与钯 (II) 络合，随后通过质谱和核磁共振光谱进行研究。负载型单卡宾催化剂7成功应用于Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应，并以优异的收率分离出交叉偶联产物。双（卡宾）催化剂 8 成功应用于高产铃木交叉偶联反应的溶液中。此外，该催化剂被证明在水性介质中是稳定的，这使得铃木交叉偶联反应可以在水中进行。当负载型催化剂 7 被回收并在水中进行 Suzuki 交叉偶联反应的重复循环时，没有观察到催化活性的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)