(1R,2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2-ethynyl-4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol | 289710-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2-ethynyl-4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylhex-5-yn-3-yl]carbamate
• CAS: 289710-09-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: BPFCSOOQKJVMFK-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2-ethynyl-4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(4S,5S,6R)-5-ethynyl-4-isopropyl-6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2R,3S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-ethynyl-3-isopropylaziridine 在 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2-ethynyl-4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Umpolung of Chiral 2-Ethynylaziridines:  Indium(I)-Mediated Stereoselective Synthesis of Nonracemic 1,3-Amino Alcohols Bearing Three Chiral Centers, Catalyzed by Palladium(0)

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of 3-alkyl-2-ethynylaziridines with Inl in the presence of Pd(PPh3)(4) and H2O gave allenylindium reagents bearing a protected amino group in high yields. Stereoselective addition of the allenylindium to aldehydes affords 2-ethynyl-1,3-amino alcohols bearing three chiral centers in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol006089v