(+)-(1'S,2'S,2S,3R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,N-dimethyl-3-phenylpentanamide | 897920-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1'S,2'S,2S,3R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,N-dimethyl-3-phenylpentanamide
• 英文别名: (2S,3R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethyl-3-phenylpentanamide
• CAS: 897920-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: UCABLHHRNMMJIX-ZCLUNYJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'S,2S,3R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,N-dimethyl-3-phenylpentanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 碘甲烷 、 E-(+)-(1'S,2'S)-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)pent-2-enamide 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到(+)-(1'S,2'S,2S,3R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,N-dimethyl-3-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e

文献信息

• Tandem Asymmetric Conjugate Addition/α-Alkylation Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Ainara Iza、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol060720w

  日期：2006.6.1

  beta-unsaturated amides derived from the chiral amino alcohol (S,S)-(+)-pseudoephedrine undergo a very clean and diastereoselective tandem conjugate addition/alpha-alkylation reaction. Excellent results have been achieved using a wide range of differently substituted conjugate acceptors, organolithium reagents, and alkyl halides. The chiral auxiliary could be easily removed from the obtained adducts by

  衍生自手性氨基醇（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α，β-不饱和酰胺经过非常干净和非对映选择性的串联共轭物加成/α-烷基化反应。使用各种不同取代的共轭受体，有机锂试剂和烷基卤化物，已经获得了优异的结果。通过还原，以非常容易和有效的方式提供手性非外消旋α，β-支链醇，可以容易地从获得的加合物中除去手性助剂。[反应：看文字]