methyl (R)-(+)-3-((2R,3S,4S,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-hexanoylamino)-3-phenylpropionate | 682153-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-((2R,3S,4S,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-hexanoylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[[(2R,3S,4S,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 682153-45-3
• 化学式: C₄₄H₄₆N₄O₇
• 分子量: 742.872
• InChiKey: IZHWXLAEFPMKAL-SSAONPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-((2R,3S,4S,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-hexanoylamino)-3-phenylpropionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3R)-(+)-3-((2R,3S,4S,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)hexanoylamino)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of An Advanced Precursor to the Amino Epimer of (+)-Pyloricidins

  摘要：

  A consice synthesis of an advanced intermediate for the amino epimer of ((+))-pyloricidins (the antipode of the natural ones) starting from D-galactose is presented.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0094-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-(+)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxy-hexanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.03h， 生成 methyl (R)-(+)-3-((2R,3S,4S,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-hexanoylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of An Advanced Precursor to the Amino Epimer of (+)-Pyloricidins

  摘要：

  A consice synthesis of an advanced intermediate for the amino epimer of ((+))-pyloricidins (the antipode of the natural ones) starting from D-galactose is presented.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0094-1