methyl 2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside | 162090-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 162090-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: ORRZNNUKNVBYIO-DMUMMCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 methyl 2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl 2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-C-(3-hydroxypropyl)-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209