ethyl 3-((2S,4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1620650-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((2S,4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• CAS: 1620650-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: MQRSIIFTFHYZQQ-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((2S,4R,6S)-4-phenyl-6-((triphenylsilyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 boron trifluoride diacetate 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-((2S,4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934